N-benzyl-N-(2,2-difluoropent-4-enyl)amine | 1256080-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2,2-difluoropent-4-enyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-2,2-difluoro-4-pentenamine；Benzyl-(2,2-difluoro-pent-4-enyl)-amine；N-benzyl-2,2-difluoropent-4-en-1-amine
• CAS: 1256080-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₅F₂N
• 分子量: 211.255
• InChiKey: IXADHIXWHKBMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2,2-difluoropent-4-enyl)amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-benzyl-3,3-difluoro-5-iodopiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines

  摘要：

  本研究描述了新的 5-氨基和 5-羟基-3,3-二氟哌啶的合成路线，这些化合物是药物化学中备受关注的构建基块。关键步骤是通过 N-卤代丁二酰亚胺诱导 2,2-二氟-4-戊烯胺环化，生成 5-卤代-3,3-二氟哌啶，并用其合成 5-氨基-3,3-二氟哌啶。在第二种策略中，2,2-二氟-4-戊烯酸的碘内酯化反应产生了相应的γ-内酯，并将其转化为 5-羟基-3,3-二氟哌啶。

  DOI：

  10.1039/c0ob00231c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-4-pentenyl trifluoromethanesulfonate 、 苄胺 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-N-(2,2-difluoropent-4-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines

  摘要：

  本研究描述了新的 5-氨基和 5-羟基-3,3-二氟哌啶的合成路线，这些化合物是药物化学中备受关注的构建基块。关键步骤是通过 N-卤代丁二酰亚胺诱导 2,2-二氟-4-戊烯胺环化，生成 5-卤代-3,3-二氟哌啶，并用其合成 5-氨基-3,3-二氟哌啶。在第二种策略中，2,2-二氟-4-戊烯酸的碘内酯化反应产生了相应的γ-内酯，并将其转化为 5-羟基-3,3-二氟哌啶。

  DOI：

  10.1039/c0ob00231c

文献信息

• Design, scope and mechanism of highly active and selective chiral NHC–iridium catalysts for the intramolecular hydroamination of a variety of unactivated aminoalkenes
  作者：Daven Foster、Pengchao Gao、Ziyun Zhang、Gellért Sipos、Alexandre N. Sobolev、Gareth Nealon、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1039/d0sc05884j

  日期：——

  Chiral, cationic NHC–iridium complexes are introduced as catalysts for the intramolecular hydroamination reaction of unactivated aminoalkenes. The catalysts show high activity in the construction of a range of 5- and 6-membered N-heterocycles, which are accessed in excellent optical purity, with various functional groups being tolerated with this system. A major deactivation pathway is presented and

  引入手性阳离子 NHC-铱配合物作为未活化氨基烯烃分子内氢胺化反应的催化剂。该催化剂在构建一系列 5 元和 6 元 N 杂环时表现出高活性，这些杂环具有优异的光学纯度，并且该系统可以耐受各种官能团。通过使用替代反应条件呈现和消除主要的失活途径。对反应机理进行了详细的实验和计算研究，为催化系统的作用模式提供了有价值的见解，并指出了对该催化平台的未来修改。
• Developing NHC-Iridium Catalysts for the Highly Efficient Enantioselective Intramolecular Hydroamination Reaction
  作者：Pengchao Gao、Gellért Sipos、Daven Foster、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acscatal.7b02508

  日期：2017.9.1

  introduced as catalysts for the intramolecular hydroamination reaction of unactivated aminoalkenes. The catalysts show high activity in the construction of pyrrolidines, which are accessed with excellent optical purity. Enantiomerically enriched piperidines and indolines are also produced, and various functional groups are tolerated with this LTM system. A reaction mechanism is proposed, and a major

  引入手性阳离子NHC-铱络合物作为未活化氨基烯烃的分子内加氢胺化反应的催化剂。所述催化剂在吡咯烷的构造中显示出高活性，其以优异的光学纯度被获得。还生产了对映体富集的哌啶和二氢吲哚，该LTM系统可耐受各种官能团。提出了一种反应机理，并提出和讨论了这些催化剂的主要失活途径。