cryptoacetalide | 132059-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: cryptoacetalide
• 英文别名: (3S,4'R)-4',6,6-trimethylspiro[8,9-dihydro-7H-benzo[g][2]benzofuran-3,2'-oxolane]-1-one
• CAS: 132059-23-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: HUTQFIYQAWCICW-ZMZPIMSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((R)-3-hydroxy-2-methylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-6,6-dimethylnaphtho[2,1-c]furan-1(3H)-one 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cryptoacetalide 、 epicryptoacetalide
  参考文献：
  名称：

  隐乙二醛的全合成

  摘要：

  我们正在报告四环萜烯天然产物隐乙缩醛的首次全合成。合成的关键步骤是微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应以构建中心苯环，以及光介导的自由基环化以组装螺缩酮部分。

  DOI：

  10.1021/jo100867v

文献信息

• Total Synthesis of Cryptoacetalide
  作者：Yan Zou、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/jo100867v

  日期：2010.8.6

  We are reporting the first total synthesis of the tetracyclic terpene natural product cryptoacetalide. Key steps of the synthesis are a microwave-mediated [2+2+2] cyclo-trimerization reaction to construct the central benzene ring, and a light-mediated radical cyclization to assemble the spiro-ketal moiety.

  我们正在报告四环萜烯天然产物隐乙缩醛的首次全合成。合成的关键步骤是微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应以构建中心苯环，以及光介导的自由基环化以组装螺缩酮部分。