3-Bromo-N-Methylcytisine | 207391-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 3-Bromo-N-Methylcytisine
• 英文别名: (1R,9S)-5-bromo-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 207391-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O
• 分子量: 283.168
• InChiKey: ZUXXFRXUPFGGPW-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-N-Methylcytisine 在 potassium permanganate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-9-[(Z)-2-phenylvinyl]-3,5,6-trihydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine-4,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-3-N-甲基胞嘧啶的2-吡啶酮核中间隔基团类型和苯基部分拓扑的变化；条件被动回避反射（CPAR）测试中合成化合物对大鼠行为的影响

  摘要：

  摘要 通过胺的还原烷基化，酰胺的生成，还可以从9-氨基，-卤代，-甲酰基和11-卤代前体获得具有通过各种间隔基与起始分子键合的苯基部分的4-氧代-3-甲基胱氨酸的新型衍生物硫和羧酰胺的功能，交叉偶联反应，醛缩合和不饱和“ CC”键的还原。在大鼠的条件被动回避反射（CPAR）测试中初步评估了合成化合物影响学习和记忆的能力。结果表明，在CPAR测试中具有11个碳原子的苯基的衍生物比其他化合物更有效地影响学习和记忆。命中化合物（3-甲基-11-（2-苯基乙烯基）-3,5,6-三氢-2H-1,5-甲基吡啶并[1,2-a] [1,5]重氮-4，

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1622106
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-methylcystine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 以59.5%的产率得到3-Bromo-N-Methylcytisine
  参考文献：
  名称：

  3-Formyl- and 3-Bromo-N-Methylcytisine Derivatives

  摘要：

  研究人员合成了拟南芥生物碱 N-甲基胞嘧啶的 3-甲酰基和 3-溴-N-甲基胞嘧啶衍生物。利用核磁共振光谱和 X 射线晶体结构分析确定了它们的结构。3- 甲酰基-N-甲基胞嘧啶高氯酸盐的晶体结构中，两个质子化阳离子通过分叉的 N-H...O H 键相互结合。在 3-溴-N-甲基胞嘧啶晶体中观察到 Br...O 供体-受体相互作用。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2458-0

文献信息

• Direct formylation of 2-pyridone core of 3-<i>N</i>-methylcytisine via Duff reaction; synthesis of 9-enyl, 9-ynyl and 9-imino derivatives
  作者：Polina R. Petrova、Alena V. Koval’skaya、Alexander N. Lobov、Inna P. Tsypysheva

  DOI：10.1080/14786419.2018.1478832

  日期：2019.7.3

  is realized using the Heck and Sonogashira cross-coupling reactions of methyl vinyl ketone, cyclohexenone or trimethylsilylacetylene with 9-bromo-3-methylcytisine (55, 70 and 60% accordingly). It is shown, that interaction of 3-N-methyl-9-formylcytisine with hydroxylamines leads to corresponding nitrone (93%) and oxime (70%). All individual compounds are isolated by column chromatography and completely

  描述了通过亲电甲酰化的3- N-甲基-9-甲酰基胱氨酸的首次直接合成。已经确定，在使用3-取代的（-）-胱氨酸衍生物的情况下，该反应的Vilsmeier-Haack和Gatterman变体是不成功的，但是Duff方法（在三氟乙酸中用六亚甲基四胺）可以得到目标假芳香醛。收率为69％。[4 + 2]-或[3 + 2]-环加成反应的便捷前体是通过合成的3- N缩合获得的-甲基-9-甲酰基胱氨酸与丙酮，硝基甲烷和亚磷酰化物的产率为70％至87％。使用甲基乙烯基酮，环己烯酮或三甲基甲硅烷基乙炔与9-溴-3-甲基胞嘧啶的Heck和Sonogashira交叉偶联反应，可以实现烯基产物和9-炔基-3-甲基胞嘧啶的替代方法。 。结果表明，3 - N-甲基-9-甲酰基胱氨酸与羟胺的相互作用产生相应的硝酮（93％）和肟（70％）。通过柱色谱分离所有单独的化合物，并根据NMR光谱数据完全表征。
• Synthesis of 3- and 5-Amino Derivatives of Methylcytisine
  作者：I. P. Tsypysheva、A. V. Koval′skaya、A. N. Lobov、E. A. Nikolaeva、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-013-0773-z

  日期：2013.11

  Synthetic approaches to 3- and 5-amino derivatives of methylcytisine via its nitration with subsequent reduction and a four-step synthetic sequence of exhaustive bromination, regioselective debromination, nitration and one-pot catalytic reduction of the nitro group, and debromination were proposed.

  提出了甲基胞嘧啶的 3-和 5-氨基衍生物的合成方法，包括硝化和随后的还原，以及穷举溴化、区域选择性脱溴、硝化和硝基的一锅催化还原以及脱溴的四步合成顺序。
• Variation of spacer type and topology of phenyl moiety in 2-pyridone core of 4-oxo-3-<i>N</i>-methylcytisine; effect of synthesized compounds on rat’s behavior in conditioned passive avoidance reflex (CPAR) test
  作者：Inna Tsypysheva、Polina Petrova、Alena Koval’skaya、Alexander Lobov、Tatyana Sapozhnikova、Nina Makara、Svetlana Gabdrakhmanova、Felix Zarudii

  DOI：10.1080/14786419.2019.1622106

  日期：2021.1.17

  Abstract Novel derivatives of 4-oxo-3-methylcytisine with phenyl moiety bonded to starting molecule through various spacers were obtained from the 9-amino, -halo, -formyl and 11-halo precursors by reductive alkylation of amines, generation of amide, as well as thio- and carboxamide functions, cross-coupling reactions, aldehyde condensation and reduction of unsaturated ‘C-C’ bonds. Ability of synthesized

  摘要 通过胺的还原烷基化，酰胺的生成，还可以从9-氨基，-卤代，-甲酰基和11-卤代前体获得具有通过各种间隔基与起始分子键合的苯基部分的4-氧代-3-甲基胱氨酸的新型衍生物硫和羧酰胺的功能，交叉偶联反应，醛缩合和不饱和“ CC”键的还原。在大鼠的条件被动回避反射（CPAR）测试中初步评估了合成化合物影响学习和记忆的能力。结果表明，在CPAR测试中具有11个碳原子的苯基的衍生物比其他化合物更有效地影响学习和记忆。命中化合物（3-甲基-11-（2-苯基乙烯基）-3,5,6-三氢-2H-1,5-甲基吡啶并[1,2-a] [1,5]重氮-4，
• 3-Formyl- and 3-Bromo-N-Methylcytisine Derivatives
  作者：U. S. Makhmudov、Sh. B. Rakhimov、V. I. Vinogradova、B. Tashkhodzhaev

  DOI：10.1007/s10600-018-2458-0

  日期：2018.7

  3-Formyl- and 3-bromo-N-methylcytisine derivatives of the alkaloid N-methylcytisine from Thermopsis alterniflora were synthesized. Their structures were established using NMR spectroscopy and X-ray crystal structure analyses. The crystal structure of 3-formyl-N-methylcytisine perchlorate involves two protonated cations mutually bonded by a bifurcated N–H…O H-bond. A Br…O donor–acceptor interaction is observed in the crystal of 3-bromo-N-methylcytisine.

  研究人员合成了拟南芥生物碱 N-甲基胞嘧啶的 3-甲酰基和 3-溴-N-甲基胞嘧啶衍生物。利用核磁共振光谱和 X 射线晶体结构分析确定了它们的结构。3- 甲酰基-N-甲基胞嘧啶高氯酸盐的晶体结构中，两个质子化阳离子通过分叉的 N-H...O H 键相互结合。在 3-溴-N-甲基胞嘧啶晶体中观察到 Br...O 供体-受体相互作用。