(S,Z)-3-(trimethylstannyl)but-1-en-1-yl diisopropylcarbamate | 175165-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-3-(trimethylstannyl)but-1-en-1-yl diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(Z,3S)-3-trimethylstannylbut-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 175165-95-4
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂Sn
• 分子量: 362.1
• InChiKey: CSCVUCIIXKQZMA-LIIRSGIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-3-(trimethylstannyl)but-1-en-1-yl diisopropylcarbamate 、 (2S,3R,4R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhexanal 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (3R,4R,5R,6R,7R,Z)-4-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7-trimethylnon-1-enyl diisopropylcarbamate 、 (3S,4S,5R,6R,7R,Z)-4-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7-trimethylnon-1-enyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-ebelactones A and B

  摘要：

  A synthesis of the beta-lactone esterase inhibitors (-)-ebelactones A and B is described. The synthesis features the use of a Hoppe homoaldol reaction and a Cu(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a metallated enol carbamate as key fragment linkage reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.072

文献信息

• A synthesis of (−)-ebelactones A and B
  作者：John P. Cooksey、Rhonan Ford、Philip J. Kocieński、Beatrice Pelotier、Jean-Marc Pons

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.072

  日期：2010.8

  A synthesis of the beta-lactone esterase inhibitors (-)-ebelactones A and B is described. The synthesis features the use of a Hoppe homoaldol reaction and a Cu(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a metallated enol carbamate as key fragment linkage reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.