tert-butyl (2R,3S)-2-[(R)-1-benzyloxybut-3-enyl]-3-(benzyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1238895-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2-[(R)-1-benzyloxybut-3-enyl]-3-(benzyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-[(1R)-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1238895-45-8
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄
• 分子量: 451.606
• InChiKey: ALKKUDGFHVSGFS-TWJOJJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-[(R)-1-benzyloxybut-3-enyl]-3-(benzyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 Schwartz's reagent 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(1S,8R,8aR)-8-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性获得对映体纯顺式-2,3-二取代吡咯烷

  摘要：

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000255
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-(benzyloxymethyl)-2-[(R)-1-hydroxybut-3-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-2-[(R)-1-benzyloxybut-3-enyl]-3-(benzyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性获得对映体纯顺式-2,3-二取代吡咯烷

  摘要：

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000255