ribavirin-5'-[1-naphthyl(benzyloxy-L-alaninyl)] phosphate | 1228377-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: ribavirin-5'-[1-naphthyl(benzyloxy-L-alaninyl)] phosphate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-naphthalen-1-yloxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1228377-64-7
• 化学式: C₂₈H₃₀N₅O₉P
• 分子量: 611.548
• InChiKey: CLXATJFURVLWML-ANDYAZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ribavirin-5'-[1-naphthyl(benzyloxy-L-alaninyl)] phosphate 在 carboxypeptidaze Y 作用下， 以 氘代丙酮 、 三羟甲基氨基甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯ProTide方法在抗病毒药物利巴韦林中的应用

  摘要：

  利巴韦林是具有广泛抗病毒活性的核苷类似物。在这里，我们报告了旨在将生物活性的利巴韦林单磷酸酯传递到细胞中的新型利巴韦林ProTides的合成和生物学评估。一些化合物显示出与母体核苷相似的针对多种病毒的活性。已经进行了酶促，细胞裂解物和初步模型研究，以研究ProTides缺乏增强效力的方法，这些研究表明ProTide激活过程的最终氨基酸裂解步骤失败，导致单磷酸核苷的释放效率低下。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.015
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O,O-cyclopentylidene-ribavirin-5'-[1-naphthyl(benzyloxy-L-alaninyl)] phosphoramide 在 甲酸 、 水 作用下， 以28%的产率得到ribavirin-5'-[1-naphthyl(benzyloxy-L-alaninyl)] phosphate
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯ProTide方法在抗病毒药物利巴韦林中的应用

  摘要：

  利巴韦林是具有广泛抗病毒活性的核苷类似物。在这里，我们报告了旨在将生物活性的利巴韦林单磷酸酯传递到细胞中的新型利巴韦林ProTides的合成和生物学评估。一些化合物显示出与母体核苷相似的针对多种病毒的活性。已经进行了酶促，细胞裂解物和初步模型研究，以研究ProTides缺乏增强效力的方法，这些研究表明ProTide激活过程的最终氨基酸裂解步骤失败，导致单磷酸核苷的释放效率低下。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.015

文献信息

• Pre-Activated Nucleoside IMPDH Inhibitors As Anti-Infective Drugs
  申请人：Octagon Therapeutics Inc.

  公开号：US20210353660A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure provides inosine-5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH)-inhibiting nucleoside derivatives having anti-infective activities, and methods of their synthesis and use.
• [EN] PRE-ACTIVATED NUCLEOSIDE IMPDH INHIBITORS AS ANTI-INFECTIVE DRUGS<br/>[FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES D'IMPDH PRÉ-ACTIVÉS EN TANT QUE MÉDICAMENTS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：OCTAGON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020072931A2

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure provides inosine-5'-monophosphate dehydrogenase (IMPDH)-inhibiting nucleoside derivatives having anti-infective activities, and methods of their synthesis and use.