tert-butyl phenylsulfonyl(thiophen-2-yl)methylcarbamate | 1234882-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl phenylsulfonyl(thiophen-2-yl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-thiophen-2-ylmethyl]carbamate
• CAS: 1234882-80-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 367.49
• InChiKey: KBPWKIOTQBVFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl phenylsulfonyl(thiophen-2-yl)methylcarbamate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-thiophenecarboxaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine
  参考文献：
  名称：

  异双金属过渡金属/稀土金属双功能催化：用于合成选择性催化不对称硝基-曼尼希反应的 Cu/Sm/Schiff 碱配合物

  摘要：

  描述了由异双金属 Cu/Sm/双核希夫碱配合物促进的催化不对称顺式选择性硝基-曼尼希反应的全部细节，证明了异双金属过渡金属/稀土金属双功能催化的有效性。由 Cu(OAc)(2)/Sm(O-iPr)(3)/Schiff 碱 1a = 1:1:1 与非手性酚添加剂制备的第一代系统部分成功地实现了同选择性催化不对称硝基-曼尼希反应。第一代系统的基板范围和局限性仍然存在问题。在对 Sm(O-iPr)(3) 制备的催化剂进行机理研究后，我们重新优化了催化剂的制备方法，与 Sm(O-iPr)(3) 相比，衍生自 Sm(5)O(O-iPr)(13) 的催化剂显示出更广泛的底物通用性以及更高的反应性和立体选择性。Sm(5)O(O-iPr)(13) 的优化体系适用于各种芳香族、杂芳香族和可异构化脂肪族 N-Boc 亚胺，得到 66-99% ee 的产物，syn/anti = >20:1 -13:1。还使用衍生自

  DOI：

  10.1021/ja100514y
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到tert-butyl phenylsulfonyl(thiophen-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective Addition of Arylboronic Acids toin situGeneratedN-Boc Arylimines. Preparation of (S)-tert-Butyl (4-Chlorophenyl)(Thiophen-2-Yl)Methylcarbamate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/0471264229.os086.34

文献信息

• Enantioselective Reaction between 2-(Cyanomethyl)azaarenes and <i>N</i>-Boc-amino Sulfones
  作者：Kezhou Wang、Chao Chen、Xihong Liu、Dan Li、Tianyu Peng、Xin Liu、Dongxu Yang、Linqing Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02205

  日期：2018.9.7

  benzothiazole or benzoxazole were designed and synthesized for asymmetric α-functionalization with N-Boc-amino sulfones. The Mannich adducts were obtained in high yields with good diastereo- and enantioselectivities. Aryl-substituted amino sulfones were tolerated under the current conditions, and the reaction can be performed on gram scale in good results.

  设计并合成了一系列含有苯并噻唑或苯并恶唑的2-（氰基甲基）氮杂芳烃，用于用N -Boc-氨基砜进行不对称α-官能化。曼尼希加合物以高收率获得，具有良好的非对映选择性和对映选择性。在当前条件下可以耐受芳基取代的氨基砜，并且该反应可以以克为单位进行，结果良好。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed tandem aza-benzoin/Michael reactions: on site reversal of the reactivity of N-Boc imines
  作者：Ke-Jia Wu、Gong-Qiang Li、Yi Li、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c0cc01769h

  日期：——

  A tandem NHC-catalyzed aza-benzoin/Michael reaction has been developed as a method to efficiently produce dihydroindenones and pyrrolidinone-containing tricycles. The novel reaction pattern involves tert-butyl aryl(tosyl)methylcarbamates reacting as both electrophile and nucleophile on the same carbon.

  我们开发了一种串联 NHC 催化的偶氮苯甲酸/迈克尔反应，作为高效生产二氢茚酮和含吡咯烷酮的三环化合物的方法。这种新颖的反应模式涉及叔丁基芳基（甲苯基）甲基氨基甲酸酯作为亲电体和亲核体在同一碳上发生反应。
• Controlling Stereoselectivity in the Aminocatalytic Enantioselective Mannich Reaction of Aldehydes with In Situ Generated N-Carbamoyl Imines
  作者：Patrizia Galzerano、Dario Agostino、Giorgio Bencivenni、Letizia Sambri、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/chem.200903217

  日期：2010.5.25

  A simple and convenient method for the direct, aminocatalytic, and highly enantioselective Mannich reactions of aldehydes with in situ generated N‐carbamoyl imines has been developed. Both α‐imino esters and aromatic imines serve as suitable electrophilic components. Moreover, the judicious selection of commercially available secondary amine catalysts allows selective access to the desired stereoisomer

  已开发出一种简便，简便的方法，用于醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的直接，氨基催化和高度对映选择性的曼尼希反应。α-亚氨基酯和芳族亚胺都可以用作合适的亲电子组分。此外，市售的仲胺催化剂的明智选择允许所述的所需的立体异构选择性接入ñ -叔丁氧羰基（BOC）或ñ在-苄酯基（Cbz）曼尼希加成物，具有很高的控制顺式或反相对构型和几乎完美的对映选择性。除了可以完全控制曼尼希反应的立体化学的可能性外，这种方法的主要优点还在于操作简便。高反应性的氨基甲酸酯保护的亚胺是由稳定且易于处理的α-酰胺基砜原位生成的。