(S)-[4-(4-fluorophenyl)-6-oxotetrahydropyran-3-ylmethyl]carbamic acid benzyl ester | 1229652-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[4-(4-fluorophenyl)-6-oxotetrahydropyran-3-ylmethyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[[(3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-6-oxooxan-3-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1229652-83-8
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₄
• 分子量: 357.382
• InChiKey: HWQXKMNKRCFJAM-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[4-(4-fluorophenyl)-6-oxotetrahydropyran-3-ylmethyl]carbamic acid benzyl ester 在 甲醇 、 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(S)-4-(4-fluorophenyl)-5-hydroxymethylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Paroxetine via Enantioselective Phase-Transfer Catalytic Monoalkylation of Malonamide Ester

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method of (-)-paroxetine is reported. (-)-Paroxetine could be obtained in 15 steps (95% ee and 9.1% overall yield) from N,N-bis(p-methoxyphenyl)malonamide tert-butyl ester via the enantioselective phase-transfer catalytic alkylation and the diastereoselective Michael addition as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol100928v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxopiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-[4-(4-fluorophenyl)-6-oxotetrahydropyran-3-ylmethyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Paroxetine via Enantioselective Phase-Transfer Catalytic Monoalkylation of Malonamide Ester

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method of (-)-paroxetine is reported. (-)-Paroxetine could be obtained in 15 steps (95% ee and 9.1% overall yield) from N,N-bis(p-methoxyphenyl)malonamide tert-butyl ester via the enantioselective phase-transfer catalytic alkylation and the diastereoselective Michael addition as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol100928v