(1R,5R,8R,10S)-7,7-dimethyl-10-phenylmethoxy-2,6-dioxatricyclo[6.5.0.01,5]tridecane | 1229028-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R,8R,10S)-7,7-dimethyl-10-phenylmethoxy-2,6-dioxatricyclo[6.5.0.01,5]tridecane
• CAS: 1229028-28-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: APQQVCOKRHMIMY-JRBPQWBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,8R,10S)-7,7-dimethyl-10-phenylmethoxy-2,6-dioxatricyclo[6.5.0.01,5]tridecane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到[(1R,5R,8R,10S)-7,7-dimethyl-3-oxo-2,6-dioxatricyclo[6.5.0.01,5]tridecan-10-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  五味子降冰片萜类化合物的合成研究。使用RCM立体控制合成麦地酸内酯A和Lancifodilactone G的对映体C-5- Epi ABC环系统

  摘要：

  已经开发出一种立体控制的方法，用于构建蜜二内酯A和lancifodilactone G的ABC环系统。该合成涉及通过由已知的d-甘露糖醇衍生的不饱和酯12制备的二烯醇14的RCM构建对映体纯的官能化的环庚烯衍生物17。在环庚烯衍生物17转变为环庚酮20的过程中，观察到氢硼化期间环庚烯衍生物17具有显着的区域选择性。由20立体选择性地制备的二烯24的RCM给出了螺二氢呋喃25。25中的缩酮单位然后被转化为甲醇28和36。溴离子在28和37中引发高度立体控制的分子内醚化，分别导致三环醚29和38。从29和38中还原去除溴，然后进行RuO 4氧化，产生了呋喃呋喃酮衍生物31和40，以及五味子降冰片五萜1和2的C-5- epi ABC环系统。

  DOI：

  10.1021/jo1006448
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,8R,10S)-4-bromo-7,7-dimethyl-10-phenylmethoxy-2,6-dioxatricyclo[6.5.0.01,5]tridecane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(1R,5R,8R,10S)-7,7-dimethyl-10-phenylmethoxy-2,6-dioxatricyclo[6.5.0.01,5]tridecane
  参考文献：
  名称：

  五味子降冰片萜类化合物的合成研究。使用RCM立体控制合成麦地酸内酯A和Lancifodilactone G的对映体C-5- Epi ABC环系统

  摘要：

  已经开发出一种立体控制的方法，用于构建蜜二内酯A和lancifodilactone G的ABC环系统。该合成涉及通过由已知的d-甘露糖醇衍生的不饱和酯12制备的二烯醇14的RCM构建对映体纯的官能化的环庚烯衍生物17。在环庚烯衍生物17转变为环庚酮20的过程中，观察到氢硼化期间环庚烯衍生物17具有显着的区域选择性。由20立体选择性地制备的二烯24的RCM给出了螺二氢呋喃25。25中的缩酮单位然后被转化为甲醇28和36。溴离子在28和37中引发高度立体控制的分子内醚化，分别导致三环醚29和38。从29和38中还原去除溴，然后进行RuO 4氧化，产生了呋喃呋喃酮衍生物31和40，以及五味子降冰片五萜1和2的C-5- epi ABC环系统。

  DOI：

  10.1021/jo1006448