(4R,5R)-4-trichloroacetimidoyloxy-2-hexen-5-olide | 1228015-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4R,5R)-4-trichloroacetimidoyloxy-2-hexen-5-olide
• 英文别名: [(2R,3R)-2-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1228015-67-5
• 化学式: C₈H₈Cl₃NO₃
• 分子量: 272.515
• InChiKey: SXEMCSZZFIWIII-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-trichloroacetimidoyloxy-2-hexen-5-olide 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以291.7 mg的产率得到(3aR,4R,7aR)-4-Methyl-2-trichloromethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  桂皮内酯及其差向异构体三氯乙酰亚胺的硅胶促进分子内共轭加成合成N-Bz保护的D-柔糖胺和D-Ristosamine

  摘要：

  由桂皮内酯及其差向异构体制备的三氯乙酰亚胺在硅胶色谱过程中出人意料地进行了分子内共轭加成，以优异的产率生产恶唑啉。本文描述了从这些恶唑啉中新颖、简单地合成 N-Bz 保护的 D-道诺胺和 D-利索胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901402
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4-trichloroacetimidoyloxy-2-hexen-5-olide
  参考文献：
  名称：

  桂皮内酯及其差向异构体三氯乙酰亚胺的硅胶促进分子内共轭加成合成N-Bz保护的D-柔糖胺和D-Ristosamine

  摘要：

  由桂皮内酯及其差向异构体制备的三氯乙酰亚胺在硅胶色谱过程中出人意料地进行了分子内共轭加成，以优异的产率生产恶唑啉。本文描述了从这些恶唑啉中新颖、简单地合成 N-Bz 保护的 D-道诺胺和 D-利索胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901402

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Bz-Protected D-Daunosamine and D-Ristosamine by Silica Gel Promoted Intramolecular Conjugate Addition of Trichloroacetimidates obtained from Osmundalactone and Its Epimer
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1002/ejoc.200901402

  日期：2010.4

  osmundalactone and its epimer unexpectedly undergo intramolecular conjugate addition during silica gel chromatography to produce oxazolines in excellent yields. The novel, simple synthesis of N-Bz-protected D-daunosamine and D-ristosamine from these oxazolines is described in this paper.

  由桂皮内酯及其差向异构体制备的三氯乙酰亚胺在硅胶色谱过程中出人意料地进行了分子内共轭加成，以优异的产率生产恶唑啉。本文描述了从这些恶唑啉中新颖、简单地合成 N-Bz 保护的 D-道诺胺和 D-利索胺。