methyl (7S)-7-hydroxydecanoate | 1345337-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (7S)-7-hydroxydecanoate
• 英文别名: methyl (S)-7-hydroxydecanoate
• CAS: 1345337-55-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: UKGYPSUSZKNINS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7S)-7-hydroxydecanoate 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以2 mg的产率得到methyl (7S)-7-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Convolvulin) from Seeds of Quamoclit pennata

  摘要：

  对 Quamoclit pennata BOJER（旋花科）种子的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分的碱性水解提供了五种新的苷酸、以及六种有机酸：异丁酸、2S-甲基丁酸、tiglic 酸、2R,3R-nilic 酸、7S-羟基癸酸和 7S-hydroxydodecanoic 酸。这些新化合物的特征是基于光谱数据和化学证据。Quamoclinic 酸 E 和 F 是苷酸七糖苷的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.666
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (7S)-7-hydroxydecanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以3 mg的产率得到methyl (7S)-7-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Convolvulin) from Seeds of Quamoclit pennata

  摘要：

  对 Quamoclit pennata BOJER（旋花科）种子的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分的碱性水解提供了五种新的苷酸、以及六种有机酸：异丁酸、2S-甲基丁酸、tiglic 酸、2R,3R-nilic 酸、7S-羟基癸酸和 7S-hydroxydodecanoic 酸。这些新化合物的特征是基于光谱数据和化学证据。Quamoclinic 酸 E 和 F 是苷酸七糖苷的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.666

文献信息

• Identification and characterization of organic and glycosidic acids in the crude resin glycoside fraction of Ipomoea lacunosa seeds
  作者：Kazutaka Uemura、Renjyu Murakami、Eiki Kimura、Marina Kai、Nodoka Misuda、Shin Yasuda、Hiroyuki Miyashita、Hitoshi Yoshimitsu、Ryota Tsuchihasi、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Masateru Ono

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109048

  日期：2024.2

  extracted from the seeds of I. lacunosa are characterized. Alkaline hydrolysis of the crude resin glycoside fraction obtained from methanolic extract of the seeds yielded three organic acids, namely, 2S-methylbutyric, (E)-2-methylbut-2-enoic, and 2R-methyl-3R-hydroxybutyric acids, and a glycosidic acid fraction. Acidic hydrolysis of the glycosidic acid fraction yielded hydroxyl fatty acid components

  树脂糖苷常见于旋花科植物中。 Ipomoea lacunosa L.（旋花科）是一种原产于美国的草本藤本植物。该植物的树脂苷尚未被详细研究。在本研究中，对从I. lacunosa种子中提取的粗树脂糖苷部分的成分进行了表征。从种子的甲醇提取物中获得的粗树脂糖苷部分的碱水解产生三种有机酸，即2S-甲基丁酸、( E )-2-甲基丁-2-烯酸和2R-甲基-3R-羟基丁酸，和糖苷酸部分。糖苷酸级分的酸水解产生羟基脂肪酸组分，包括7S-羟基癸酸、11S-羟基十四烷酸、11S-羟基十六烷酸、 3S ，11S-二羟基十四烷酸、 3S ，11S-二羟基十六烷酸和3S ，12 S-二羟基十六烷酸，以及单糖成分，包括d-葡萄糖、 d-奎诺糖、 d-岩藻糖和L-鼠李糖。三甲基甲硅烷基重氮甲烷-己烷处理糖苷酸馏分进一步产生十一种先前未描述的糖苷酸甲酯和两种已知的糖苷酸甲酯。使用各种光谱技术对所得化合物的结构进行了表征。