(4S)-3-[(3S,4R)-3,4-dimethylhex-5-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1228392-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(3S,4R)-3,4-dimethylhex-5-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1228392-24-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: IYKSGPHMFVHBQH-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(3S,4R)-3,4-dimethylhex-5-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-dimethyl-5-oxo-5-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  巴豆基锡烷的不对称共轭加成：(-)-Lasiol 的合成

  摘要：

  Lasiol 是下颌腺分泌物的主要成分，是雄蚁 Lasius meridionalis 的主要性引诱剂。我们对 lasiol 的兴趣源于手性甲基取代基的立体化学以及这种常见结构基序带来的合成挑战。因此，烯丙基锡烷的不对称 1,4-共轭加成产生具有高度立体控制的 1,2-反二甲基排列，导致 (-)-lasiol 的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219381
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-crotonyl-4-phenyloxazolidin-2-one 、 tri-n-butylcrotyltin 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(4S)-3-[(3S,4R)-3,4-dimethylhex-5-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  巴豆基锡烷的不对称共轭加成：(-)-Lasiol 的合成

  摘要：

  Lasiol 是下颌腺分泌物的主要成分，是雄蚁 Lasius meridionalis 的主要性引诱剂。我们对 lasiol 的兴趣源于手性甲基取代基的立体化学以及这种常见结构基序带来的合成挑战。因此，烯丙基锡烷的不对称 1,4-共轭加成产生具有高度立体控制的 1,2-反二甲基排列，导致 (-)-lasiol 的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219381