(Z)-2-(4,4-dimethylpent-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 165904-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4,4-dimethylpent-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(Z)-4,4-dimethylpent-2-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 165904-15-4
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₂
• 分子量: 224.151
• InChiKey: VZJSSAPWRKBFSE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4,4-dimethylpent-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(4R,5R)-antillatoxin
  参考文献：
  名称：

  抗毒素的扭曲侧链对潜在的毒性很重要：抗毒素及其类似物的总合成和生物学评估

  摘要：

  侧链起着主导作用：抗毒素是一种环状肽和强效神经毒素，据报道，抗llato毒素及其侧链类似物的总合成和生物学评价。细微的侧链修饰导致细胞毒性发生巨大变化。详细的构象分析表明，扭曲的侧链的形状对于抗llatoxin的生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.200905892
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊炔 、 频那醇硼烷 反应 14.0h， 以45%的产率得到(Z)-2-(4,4-dimethylpent-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  抗毒素的扭曲侧链对潜在的毒性很重要：抗毒素及其类似物的总合成和生物学评估

  摘要：

  侧链起着主导作用：抗毒素是一种环状肽和强效神经毒素，据报道，抗llato毒素及其侧链类似物的总合成和生物学评价。细微的侧链修饰导致细胞毒性发生巨大变化。详细的构象分析表明，扭曲的侧链的形状对于抗llatoxin的生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.200905892

文献信息

• A<i>trans</i>-Selective Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Basker Sundararaju、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201307584

  日期：2013.12.23

  the rule: The reigning stereochemical principle of hydroboration is the suprafacial delivery of hydrogen and boron to the same π‐face of a given starting material. This fundamental rule of cis addition is now easily broken for internal alkynes with the help of [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 (Cp*=η5‐C5Me5) as the catalyst. The resulting trans‐selective hydroboration opens a practical new entry into E‐configured alkenylboron

  违反规则：氢硼化的主导立体化学原理是将氢和硼表面输送到给定原料的相同π面上。这一基本规则顺除了现在很容易破碎为内部炔烃与的[CP *茹（MeCN中）的帮助3 ] PF 6（CP * =η 5 -C 5我5）作为催化剂。由此产生的反式硼氢化反应为E-构型的烯基硼衍生物开辟了一条实用的新途径。
• Process for the trans-selective hydroboration of internal alkynes
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP2857405A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  The present invention refers to a process for the trans-selective hydroboration of internal alkynes and the so-obtained products. The inventive process makes use of a borane of the formula X1X2BH selected from the group of dialkyl boranes or di(alkoxy)boranes which are reacted with the internal alkynes in the presence of a cyclyopentadienyl-coordinated ruthenium catalyst.

  本发明涉及一种用于对内部炔烃进行转选择性氢硼化的过程以及由此得到的产物。该创新过程利用了公式X1X2BH的硼烷，所述硼烷选自二烷基硼烷或二(烷氧基)硼烷组中，与内部炔烃在环戊二烯基配位钌催化剂存在下反应。