4-溴-2-(4-甲基哌啶子基)吡啶 | 1142194-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-溴-2-(4-甲基哌啶子基)吡啶
• 英文名称: 4-bromo-2-(4-methylpiperidin-1-yl)pyridine
• CAS: 1142194-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 255.157
• InChiKey: YTPQSQBCVZZSJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-(4-甲基哌啶子基)吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2’-(4-methylpiperidin-1-yl)-[3,4′-bipyridin]-6-yl)-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of bipyridine amide derivatives targeting pRXRα-PLK1 interaction for anticancer therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115341
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 4-溴-2-氟吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91.3 %的产率得到4-溴-2-(4-甲基哌啶子基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型 4,4'-联吡啶衍生物的设计、合成和生物学评价，作为针对三阴性乳腺癌的 CDK9-Cyclin T1 蛋白-蛋白相互作用抑制剂

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶 9 (CDK9) 与三阴性乳腺癌 (TNBC) 患者的肿瘤发展直接相关。CDK9 增加与患者预后不良显着相关，而抑制 CDK9-Cyclin T1 蛋白-蛋白相互作用最近已被证明是 TNBC 治疗的新方法。在此，我们合成了一类新型 4,4'-联吡啶衍生物，作为针对 TNBC 的潜在 CDK9-Cyclin T1 PPI 抑制剂。所代表的化合物B19被发现是一种优异的选择性 CDK9-Cyclin T1 PPI 抑制剂，对 TNBC 细胞系具有良好的效力，同时在正常人细胞系中表现出比阳性化合物 I- CDK9更低的毒性。值得注意的是，化合物B19在治疗指数超过 42 的小鼠中表现出良好的药代动力学特性和优异的抗 TNBC (4T1) 同种异体移植物活性 (TGI 4T1 (12.5 mg/kg, i . p .)  = 63.1% vs. LD 50  = 537 毫

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115858

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 4,4′-bipyridine derivatives acting as CDK9-Cyclin T1 protein-protein interaction inhibitors against triple-negative breast cancer
  作者：Guiping Gao、Jiayi Li、Yin Cao、Xudan Li、Yuqing Qian、Xiumei Wang、Mengyu Li、Yingkun Qiu、Tong Wu、Liqiang Wang、Meijuan Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115858

  日期：2023.12

  poor patient prognosis, while inhibiting CDK9-Cyclin T1 protein-protein interaction has recently been demonstrated as a new approach to TNBC treatment. Herein, we synthesized a novel class of 4,4′-bipyridine derivatives as potential CDK9-Cyclin T1 PPI inhibitors against TNBC. The represented compound B19 was found to be an excellent and selective CDK9-Cyclin T1 PPI inhibitor with good potency against TNBC

  细胞周期蛋白依赖性激酶 9 (CDK9) 与三阴性乳腺癌 (TNBC) 患者的肿瘤发展直接相关。CDK9 增加与患者预后不良显着相关，而抑制 CDK9-Cyclin T1 蛋白-蛋白相互作用最近已被证明是 TNBC 治疗的新方法。在此，我们合成了一类新型 4,4'-联吡啶衍生物，作为针对 TNBC 的潜在 CDK9-Cyclin T1 PPI 抑制剂。所代表的化合物B19被发现是一种优异的选择性 CDK9-Cyclin T1 PPI 抑制剂，对 TNBC 细胞系具有良好的效力，同时在正常人细胞系中表现出比阳性化合物 I- CDK9更低的毒性。值得注意的是，化合物B19在治疗指数超过 42 的小鼠中表现出良好的药代动力学特性和优异的抗 TNBC (4T1) 同种异体移植物活性 (TGI 4T1 (12.5 mg/kg, i . p .)  = 63.1% vs. LD 50  = 537 毫
• WO2022271613A1
  申请人：——

  公开号：WO2022271613A1

  公开（公告）日：2022-12-29
• Discovery of bipyridine amide derivatives targeting pRXRα-PLK1 interaction for anticancer therapy
  作者：Jun Chen、Taige Zhao、Fengming He、Yijing Zhong、Susu Wang、Ziqing Tang、Yingkun Qiu、Zhen Wu、Meijuan Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115341

  日期：2023.6