cyclo(-Leu(N-Me)-Lys(Cbz)-Val-Leu-Phe-) | 1190393-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: cyclo(-Leu(N-Me)-Lys(Cbz)-Val-Leu-Phe-)
• 英文别名: cyclo[N(Me)Leu-Lys(Cbz)(Cbz)-Val-Leu-Phe]；benzyl N-[4-[(2S,5S,8S,11S,14S)-11-benzyl-13-methyl-8,14-bis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-5-propan-2-yl-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]butyl]carbamate
• CAS: 1190393-93-1
• 化学式: C₄₁H₆₀N₆O₇
• 分子量: 748.963
• InChiKey: QRIJZXTXTWTKFX-ZZTWKDBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(-Leu(N-Me)-Lys(Cbz)-Val-Leu-Phe-) 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以84%的产率得到cyclo(-Leu(N-Me)-Lys-Val-Leu-Phe-)
  参考文献：
  名称：

  Sansalvamide A衍生物的综合研究：78种衍生物在两种胰腺癌细胞系中的构效关系

  摘要：

  我们报告了对两种胰腺癌细胞系有活性的 78 种化合物的广泛构效关系 (SAR)。我们对这些化合物的综合评估利用 SAR，使我们能够评估有效化合物的哪些特征对其细胞毒性起关键作用。这是 19 种新的第二代结构的首次报告，其中这些新化合物是从第一代 59 种化合物中设计出来的。测试了这 78 个结构的细胞毒性，这是它们对两种胰腺癌细胞系的活性的首次报告。我们的结果表明，在 78 种化合物中，有 3 种化合物值得作为先导物进行研究，因为它们在两种癌细胞系中都显示出 55% 的效力。这三种化合物都有一个共同的结构基序，两个连续的d-氨基酸和一个N-甲基部分。此外，在这三种化合物中，有两种是第二代结构，这表明我们可以合并和利用第一代的数据来设计第二代的效力。最后，一种类似物在中等纳摩尔范围内，并且在所有报道的 San A 衍生物中具有最低的 IC 50。这些类似物与当前的胰腺癌药物没有结构同源性，并

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.017
• 作为产物：
  描述：

  Leu(N-Me)-Lys(Cbz)-Val-Leu-Phe-OH 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以47.6 mg的产率得到cyclo(-Leu(N-Me)-Lys(Cbz)-Val-Leu-Phe-)
  参考文献：
  名称：

  Sansalvamide A衍生物的综合研究：78种衍生物在两种胰腺癌细胞系中的构效关系

  摘要：

  我们报告了对两种胰腺癌细胞系有活性的 78 种化合物的广泛构效关系 (SAR)。我们对这些化合物的综合评估利用 SAR，使我们能够评估有效化合物的哪些特征对其细胞毒性起关键作用。这是 19 种新的第二代结构的首次报告，其中这些新化合物是从第一代 59 种化合物中设计出来的。测试了这 78 个结构的细胞毒性，这是它们对两种胰腺癌细胞系的活性的首次报告。我们的结果表明，在 78 种化合物中，有 3 种化合物值得作为先导物进行研究，因为它们在两种癌细胞系中都显示出 55% 的效力。这三种化合物都有一个共同的结构基序，两个连续的d-氨基酸和一个N-甲基部分。此外，在这三种化合物中，有两种是第二代结构，这表明我们可以合并和利用第一代的数据来设计第二代的效力。最后，一种类似物在中等纳摩尔范围内，并且在所有报道的 San A 衍生物中具有最低的 IC 50。这些类似物与当前的胰腺癌药物没有结构同源性，并

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.017