tert-butyl-[[(1S,3R,4S,5S,7R,8R)-8-iodo-4-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methoxy]-diphenylsilane | 1219715-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(1S,3R,4S,5S,7R,8R)-8-iodo-4-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1219715-05-5
• 化学式: C₃₂H₃₉IO₄Si
• 分子量: 642.649
• InChiKey: AQDPVGRPSHWFJE-ZBEWNRQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1S,3R,4S,5S,7R,8R)-8-iodo-4-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl-[[(1R,3R,4R,5R,7R)-4-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  碘催化的反式2,6-二取代-3,4-二氢吡喃类非对映异构体的高度非对映选择性合成：在简明构建（+）-Sorangicin A C28-C37双环核中的应用

  摘要：

  通过在室温下用烯丙基三甲基硅烷在THF中处理，从δ-羟基α，β-不饱和醛中获得了一种新颖的碘催化高非对映选择性合成反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的化合物。。该方法已成功地实现了（+）-sorangicin A的C28-C37二恶双环[3.2.1]辛烷环系统的简洁不对称合成，共分8个步骤，总收率为21％。

  DOI：

  10.1002/chem.200902999
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(2R,5R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到tert-butyl-[[(1S,3R,4S,5S,7R,8R)-8-iodo-4-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  碘催化的反式2,6-二取代-3,4-二氢吡喃类非对映异构体的高度非对映选择性合成：在简明构建（+）-Sorangicin A C28-C37双环核中的应用

  摘要：

  通过在室温下用烯丙基三甲基硅烷在THF中处理，从δ-羟基α，β-不饱和醛中获得了一种新颖的碘催化高非对映选择性合成反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的化合物。。该方法已成功地实现了（+）-sorangicin A的C28-C37二恶双环[3.2.1]辛烷环系统的简洁不对称合成，共分8个步骤，总收率为21％。

  DOI：

  10.1002/chem.200902999