(S)-6-(benzyloxy)-1-hydroxyhexan-2-yl acetate | 1218783-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-(benzyloxy)-1-hydroxyhexan-2-yl acetate
• 英文别名: [(2S)-1-hydroxy-6-phenylmethoxyhexan-2-yl] acetate
• CAS: 1218783-87-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: KXYHZAKAAPWGMH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(benzyloxy)-1-hydroxyhexan-2-yl acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S)-1-oxo-6-phenylmethoxyhexan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于手性池的策略合成棕榈油内酯A的C3–14片段

  摘要：

  Palmerolide A是一种有效的，选择性的黑色素瘤细胞生长抑制剂，是一种从南极棘齿类植物金刚鹦鹉分离到的大环聚酮化合物。Palmerolide A靶向跨膜质子泵，液泡-ATPase，并诱导自噬，但其方式独立于HIF-1α激活。在这里，我们报告了棕榈油内酯A的C3–14片段的合成，该化合物使用容易获得的多元醇作为手性结构单元，可用于大环化合物的结构/活性研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.007
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以66 mg的产率得到(S)-6-(benzyloxy)-1-hydroxyhexan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于手性池的策略合成棕榈油内酯A的C3–14片段

  摘要：

  Palmerolide A是一种有效的，选择性的黑色素瘤细胞生长抑制剂，是一种从南极棘齿类植物金刚鹦鹉分离到的大环聚酮化合物。Palmerolide A靶向跨膜质子泵，液泡-ATPase，并诱导自噬，但其方式独立于HIF-1α激活。在这里，我们报告了棕榈油内酯A的C3–14片段的合成，该化合物使用容易获得的多元醇作为手性结构单元，可用于大环化合物的结构/活性研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.007