(2R,3aS,5S,6R,8Z,10aS)-6-bromo-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonine-2-carbaldehyde | 1214737-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3aS,5S,6R,8Z,10aS)-6-bromo-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonine-2-carbaldehyde
• CAS: 1214737-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₃
• 分子量: 303.196
• InChiKey: AQZJDGBOLXPMKF-WAQHIMSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,5S,6R,8Z,10aS)-6-bromo-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonine-2-carbaldehyde 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  底物控制的（+）-异金刚烷A的不对称全合成和结构修改

  摘要：

  对照：（+）-itomanallene A（修饰结构）的第一个不对称全合成已从可商购获得的（S）-缩水甘油以受底物控制的方式开始。该方法通过分别与酰胺烯酸酯或腈阴离子进行分子内烷基化反应，生成α，α'-顺式或α，α'-反式-四氢呋喃异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.200905826
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 、 水 、 酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3aS,5S,6R,8Z,10aS)-6-bromo-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  底物控制的（+）-异金刚烷A的不对称全合成和结构修改

  摘要：

  对照：（+）-itomanallene A（修饰结构）的第一个不对称全合成已从可商购获得的（S）-缩水甘油以受底物控制的方式开始。该方法通过分别与酰胺烯酸酯或腈阴离子进行分子内烷基化反应，生成α，α'-顺式或α，α'-反式-四氢呋喃异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.200905826

文献信息

• Substrate-Controlled Asymmetric Total Synthesis and Structure Revision of (+)-Itomanallene A
  作者：Wonjang Jeong、Mi Jung Kim、Hyoungsu Kim、Sanghee Kim、Deukjoon Kim、Kye Jung Shin

  DOI：10.1002/anie.200905826

  日期：2010.1.18

  In control: The first asymmetric total synthesis of (+)‐itomanallene A (revised structure) has been accomplished starting from commercially available (S)‐glycidol in a substrate‐controlled fashion. The approach yields α,α′‐cis‐ or α,α′‐trans‐tetrahydrofuran isomers by intramolecular alkylation with either an amide enolate or a nitrile anion, respectively.

  对照：（+）-itomanallene A（修饰结构）的第一个不对称全合成已从可商购获得的（S）-缩水甘油以受底物控制的方式开始。该方法通过分别与酰胺烯酸酯或腈阴离子进行分子内烷基化反应，生成α，α'-顺式或α，α'-反式-四氢呋喃异构体。