(S)-5-bromo-4-isopropyl-2,2,7,7,10a-pentamethyl-8,9,10,10atetrahydro-7H-fluoreno[3,4-d][1,3]dioxole | 1202798-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-5-bromo-4-isopropyl-2,2,7,7,10a-pentamethyl-8,9,10,10atetrahydro-7H-fluoreno[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (10aS)-5-bromo-2,2,7,7,10a-pentamethyl-4-propan-2-yl-9,10-dihydro-8H-indeno[2,1-g][1,3]benzodioxole
• CAS: 1202798-34-2
• 化学式: C₂₂H₂₉BrO₂
• 分子量: 405.375
• InChiKey: FAKJOJLNNFNYBT-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-bromo-4-isopropyl-2,2,7,7,10a-pentamethyl-8,9,10,10atetrahydro-7H-fluoreno[3,4-d][1,3]dioxole 、 sodium methylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-4-isopropyl-5-methoxy-2,2,7,7,10a-pentamethyl-8,9,10,10atetrahydro-7H-fluoreno[3,4-d]dioxole
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成abeo-利用分子内Heck反应松香烷二萜类

  摘要：

  通过使用分子内不对称Heck反应，合成了abeo -abietane型二萜类化合物，即（-）-二氯乙醛B，（-）-二氯丁酮和taiwaniaquinoneH。与迄今报道的消旋和对映体形式相比，我们的合成路线所需的步骤更少，并且在较短的步骤中提供了更高的总收率和ee（10、12和13个步骤，总收率分别为50％，40％和39％ ，分别为94％，98％和98％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo901972b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-2,2,7,7,10a-pentamethyl-8,9,10,10a-tetrahydro-7H-fluoreno[3,4-d][1,3]dioxole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-5-bromo-4-isopropyl-2,2,7,7,10a-pentamethyl-8,9,10,10atetrahydro-7H-fluoreno[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成abeo-利用分子内Heck反应松香烷二萜类

  摘要：

  通过使用分子内不对称Heck反应，合成了abeo -abietane型二萜类化合物，即（-）-二氯乙醛B，（-）-二氯丁酮和taiwaniaquinoneH。与迄今报道的消旋和对映体形式相比，我们的合成路线所需的步骤更少，并且在较短的步骤中提供了更高的总收率和ee（10、12和13个步骤，总收率分别为50％，40％和39％ ，分别为94％，98％和98％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo901972b