tert-butyl (E,2S)-6-oxo-2-[[(4S)-5-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]dec-4-enoate | 1207519-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E,2S)-6-oxo-2-[[(4S)-5-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]dec-4-enoate
• CAS: 1207519-53-6
• 化学式: C₃₄H₄₄N₂O₈
• 分子量: 608.732
• InChiKey: CEZFEXCFMMJBRL-MADDZIMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E,2S)-6-oxo-2-[[(4S)-5-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]dec-4-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到benzyl (2S)-5-oxo-5-[[(3S)-2-oxo-5-(2-oxohexyl)oxolan-3-yl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  非对映体差异烯丙基烷基化是合成γ-谷氨酰牛磺酸的关键步骤

  摘要：

  直截了当的方法 γ-谷氨酰胺基于螯合的氨基酸酯烯醇化物的非对映异构性-烯丙基烷基化，描述了牛磺酸。与烯丙基底物中离去基团的构型无关，烯丙基化产物以单一立体异构体的形式获得。它的构型由与形成的π-烯丙基复合物相邻的立体中心单独控制。

  DOI：

  10.1039/b917589j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E,2S,6S)-6-hydroxy-2-[[(4S)-5-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]dec-4-enoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (E,2S)-6-oxo-2-[[(4S)-5-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]dec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  非对映体差异烯丙基烷基化是合成γ-谷氨酰牛磺酸的关键步骤

  摘要：

  直截了当的方法 γ-谷氨酰胺基于螯合的氨基酸酯烯醇化物的非对映异构性-烯丙基烷基化，描述了牛磺酸。与烯丙基底物中离去基团的构型无关，烯丙基化产物以单一立体异构体的形式获得。它的构型由与形成的π-烯丙基复合物相邻的立体中心单独控制。

  DOI：

  10.1039/b917589j

文献信息

• Diastereotopos-differentiating allylic alkylation as a key step in the synthesis of γ-glutamyl boletine
  作者：Dnyaneshwar Gawas、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/b917589j

  日期：——

  γ-glutamyl boletine is described, based on a diastereotopos-differentiating allylic alkylation of chelated amino acid ester enolates. Independent of the configuration of the leaving group in the allylic substrate, the allylation product is obtained as a single stereoisomer. Its configuration is solely controlled by the stereogenic center adjacent to the π-allyl complex formed.

  直截了当的方法 γ-谷氨酰胺基于螯合的氨基酸酯烯醇化物的非对映异构性-烯丙基烷基化，描述了牛磺酸。与烯丙基底物中离去基团的构型无关，烯丙基化产物以单一立体异构体的形式获得。它的构型由与形成的π-烯丙基复合物相邻的立体中心单独控制。