(+/-)-5-oxa-3-oxocepham | 606972-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (+/-)-5-oxa-3-oxocepham
• 英文别名: 5-Oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-3,8-dione
• CAS: 606972-20-7
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: XNHGKOXWOFASHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-[3'-(p-methoxybenzyloxy)-2'-methylenepropyl]-4-vinyloxyazetidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (+/-)-5-oxa-3-oxocepham
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 5-dethia-4-methyl-5-oxacephems

  摘要：

  Starting from (L)-ethyl lactate and 4-vinyloxy-azetidin-2-one the diastereomeric (4S,6R)- and (4S,6S)-4-methyl-5-oxa-3-methylene and 3-oxo-cephams were obtained. The formation of the cepham skeleton proceeds with a diastereomeric excess up to 80%, depending on catalyst and reaction conditions. For comparison, the corresponding racemic cephams lacking a methyl at C-4 or with a gem-dimethyl group at C-4 were synthesized. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00939-6