(RS)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino)3-(tert-butoxycarbonyl)propylthio]-N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-N,N-dimethylethanammonium iodide | 1160163-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino)3-(tert-butoxycarbonyl)propylthio]-N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-N,N-dimethylethanammonium iodide
• 英文别名: Dimethyl-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]sulfanylethyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]azanium;iodide
• CAS: 1160163-00-7
• 化学式: C₂₃H₄₅N₂O₆S*I
• 分子量: 604.591
• InChiKey: RKRLQWGFOXEHAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino)3-(tert-butoxycarbonyl)propylthio]-N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-N,N-dimethylethanammonium iodide 在 茴香硫醚 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到(RS)-2-{[2-(3-amino-3-carboxypropylthio)ethyl]dimethylammonium}acetate
  参考文献：
  名称：

  新型人甜菜碱-高半胱氨酸S-甲基转移酶抑制剂的构效研究

  摘要：

  甜菜碱高半胱氨酸小号-methyltransferase（BHMT）催化甲基从甜菜碱转移到1-高半胱氨酸，得到二甲基甘氨酸和升-甲硫氨酸。在这项研究中，我们制备了一系列新的 BHMT 抑制剂。这些抑制剂旨在模拟 BHMT 底物的假设过渡态，由具有 NH、N(CH 3 ) 或 N(CH 3 ) 2基团的类似物组成，这些基团通过亚甲基、亚乙基或丙烯间隔基与同型半胱氨酸硫原子隔开. 只有具有 N(CH 3 ) 部分和乙烯间隔基的抑制剂产生中等抑制作用。这一结果促使我们制备了两种在S 中缺少氮原子的抑制剂。-连接的烷基链：( RS , RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3-甲基戊酸和( RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3,3-二甲基戊酸. 这两种化合物都是 BHMT 的高效抑制剂。BHMT 不能耐受这些抑制剂中真正的甜菜碱模拟物，尤其是氮原子的发现令人惊讶，并引发了关于 BHMT

  DOI：

  10.1021/jm8015798
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-{2-[(tert-butoxycarbonylmethyl)(methyl)amino]ethylthio}butanoate 、 碘甲烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到(RS)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino)3-(tert-butoxycarbonyl)propylthio]-N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-N,N-dimethylethanammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型人甜菜碱-高半胱氨酸S-甲基转移酶抑制剂的构效研究

  摘要：

  甜菜碱高半胱氨酸小号-methyltransferase（BHMT）催化甲基从甜菜碱转移到1-高半胱氨酸，得到二甲基甘氨酸和升-甲硫氨酸。在这项研究中，我们制备了一系列新的 BHMT 抑制剂。这些抑制剂旨在模拟 BHMT 底物的假设过渡态，由具有 NH、N(CH 3 ) 或 N(CH 3 ) 2基团的类似物组成，这些基团通过亚甲基、亚乙基或丙烯间隔基与同型半胱氨酸硫原子隔开. 只有具有 N(CH 3 ) 部分和乙烯间隔基的抑制剂产生中等抑制作用。这一结果促使我们制备了两种在S 中缺少氮原子的抑制剂。-连接的烷基链：( RS , RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3-甲基戊酸和( RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3,3-二甲基戊酸. 这两种化合物都是 BHMT 的高效抑制剂。BHMT 不能耐受这些抑制剂中真正的甜菜碱模拟物，尤其是氮原子的发现令人惊讶，并引发了关于 BHMT

  DOI：

  10.1021/jm8015798