Diethyl 2-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate | 1159014-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl 2-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate
• CAS: 1159014-14-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: CSYRMSIYDMMIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate 在 tin(IV) triflimidate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到Ethyl 5-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxooxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tin(IV) triflimidate-catalyzed cyclization of epoxy esters to functionalized δ-hydroxy-γ-lactones

  摘要：

  In the presence of 5 mol % of tin(IV) triflimidate, a cyclization reaction of epoxyesters to delta-hydroxy-gamma-lactones proceeding in 46-98% yields without additives, ligands, or co-catalysts was observed. The cyclization to five-membered rings is greatly favored compared to the possible six-membered rings formation and is probably under the control of a Thorpe-Ingold type effect. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.055