(R)-2-(10-(benzyloxy)decyl)oxirane | 1202569-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(10-(benzyloxy)decyl)oxirane
• 英文别名: (2R)-2-(10-phenylmethoxydecyl)oxirane
• CAS: 1202569-70-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: WXWDCGQREPWZQR-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(10-(benzyloxy)decyl)oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(2S)-12-phenylmethoxydodecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 (+)-Aspicilin

  摘要：

  18 元地衣大环内酯 (+)-aspicilin 的全合成已利用 Swem 氧化、Masamune-Roush 烯化和三烯酯的闭环复分解作为关键步骤完成。D-甘露醇已被用作构建烯醛的手性池材料，而雅各布森水解动力学拆分已被用于构建烯属膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217974
• 作为产物：
  描述：

  12‐(benzyloxy)dodecanal 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (R)-2-(10-(benzyloxy)decyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  饱和和不饱和羟基脂肪酸 （HFA） 的不对称合成及其抗增殖活性的研究

  摘要：

  羟基脂肪酸 （HFA） 构成一类脂质，其特征是在脂肪长链上存在羟基。本研究旨在扩展我们对 HFA 生物活性的见解，同时也引入了不对称合成不饱和和饱和 HFA 的新方法。同时，我们之前建立的程序被用于生成新的 HFA 区域异构体。采用有机催化步骤合成手性末端环氧化物，其通过炔基化或 Grignard 试剂产生不饱和或饱和的手性仲醇，并最终产生 HFA。首次合成了 7-（S）-羟基油酸 （7SHOA）、7-（S）-羟基棕榈油酸 （7SHPOA） 和 7-（R）- 和 （S）-羟基人造石酸 （7HMA），并与 （R）- 和 （S）-羟基棕榈酸 （HPA） 和羟基硬脂酸 （HSA） 的区域异构体一起研究了其抗增殖活性。长链的不饱和以及奇数 （C17） 脂肪酸链导致活性降低，而新的 6-（S）-HPA 区域异构体被鉴定为在 A549 细胞中表现出有效的抗增殖活性。6SHPA 诱导 A549 细胞中组蛋白

  DOI：

  10.3390/biom14010110

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aspicilin from d-Mannitol
  作者：J. Yadav、T. Rao、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217974

  日期：2009.10

  The total synthesis of the 18-membered lichen macrolide, (+)-aspicilin, has been accomplished utilizing the Swem oxidation, Masamune-Roush olefination, and ring-closing metathesis of a trienic ester as key steps. D-Mannitol has been utilized as the chiral pool material for the construction of the olefinic aldehyde and the Jacobsen hydrolytic kinetic resolution has been employed for the construction

  18 元地衣大环内酯 (+)-aspicilin 的全合成已利用 Swem 氧化、Masamune-Roush 烯化和三烯酯的闭环复分解作为关键步骤完成。D-甘露醇已被用作构建烯醛的手性池材料，而雅各布森水解动力学拆分已被用于构建烯属膦酸酯。
• Asymmetric Synthesis of Saturated and Unsaturated Hydroxy Fatty Acids (HFAs) and Study of Their Antiproliferative Activity
  作者：Olga G. Mountanea、Christiana Mantzourani、Dimitrios Gkikas、Panagiotis K. Politis、George Kokotos

  DOI：10.3390/biom14010110

  日期：——

  regioisomers of (R)- and (S)-hydroxypalmitic acids (HPAs) and hydroxystearic acids (HSAs), whose biological activity has not been tested so far, were studied for their antiproliferative activities. The unsaturation of the long chain, as well as an odd-numbered (C17) fatty acid chain, led to reduced activity, while the new 6-(S)-HPA regioisomer was identified as exhibiting potent antiproliferative activity

  羟基脂肪酸 （HFA） 构成一类脂质，其特征是在脂肪长链上存在羟基。本研究旨在扩展我们对 HFA 生物活性的见解，同时也引入了不对称合成不饱和和饱和 HFA 的新方法。同时，我们之前建立的程序被用于生成新的 HFA 区域异构体。采用有机催化步骤合成手性末端环氧化物，其通过炔基化或 Grignard 试剂产生不饱和或饱和的手性仲醇，并最终产生 HFA。首次合成了 7-（S）-羟基油酸 （7SHOA）、7-（S）-羟基棕榈油酸 （7SHPOA） 和 7-（R）- 和 （S）-羟基人造石酸 （7HMA），并与 （R）- 和 （S）-羟基棕榈酸 （HPA） 和羟基硬脂酸 （HSA） 的区域异构体一起研究了其抗增殖活性。长链的不饱和以及奇数 （C17） 脂肪酸链导致活性降低，而新的 6-（S）-HPA 区域异构体被鉴定为在 A549 细胞中表现出有效的抗增殖活性。6SHPA 诱导 A549 细胞中组蛋白