methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3-C-nitromethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-O-mesyl-α-D-glucopyranoside | 1198587-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3-C-nitromethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-O-mesyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(nitromethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1198587-49-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₁₀S₂
• 分子量: 543.616
• InChiKey: VZRMFNRFGFVXNE-CCSDVLNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3-C-nitromethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.185 g的产率得到methyl 2-O-benzyl-4,6-cyclo-3-C-nitromethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜修饰的 Hex-3-enopyranosides：C3-C4 和 C4-C5 Cyclopropanated Pyranosides 的新途径

  摘要：

  与基于金属的环丙烷化反应不同，在两个 γ 位中的任何一个带有离去基团的 4-磺酰基己-3-烯吡喃糖苷被用作合成 C3-C4 和 C4-C5 环丙烷化吡喃糖苷的有效中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900553
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3-C-nitromethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 、 甲基磺酰氯 在 乙酰氯 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3-C-nitromethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-O-mesyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜修饰的 Hex-3-enopyranosides：C3-C4 和 C4-C5 Cyclopropanated Pyranosides 的新途径

  摘要：

  与基于金属的环丙烷化反应不同，在两个 γ 位中的任何一个带有离去基团的 4-磺酰基己-3-烯吡喃糖苷被用作合成 C3-C4 和 C4-C5 环丙烷化吡喃糖苷的有效中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900553