3,4-dihydro-7-isopropoxy-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylic acid | 1192217-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-7-isopropoxy-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 8-Methoxy-3-[2-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-4-oxo-7-propan-2-yloxychromeno[3,4-b]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1192217-69-8
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₈
• 分子量: 509.556
• InChiKey: WBJOUFYHWNADAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-7-isopropoxy-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以21%的产率得到8,9-dihydro-3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶I的Lamellarin D类似物的设计与合成

  摘要：

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。

  DOI：

  10.1021/jo901589e
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.38 g的产率得到3,4-dihydro-7-isopropoxy-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶I的Lamellarin D类似物的设计与合成

  摘要：

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。

  DOI：

  10.1021/jo901589e

文献信息

• Design and Synthesis of Lamellarin D Analogues Targeting Topoisomerase I
  作者：Takeshi Ohta、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/jo901589e

  日期：2009.11.6

  synthetic route to rationally designed lamellarin D analogues, 1-dearyllamellarin D (1) and 1-substituted 1-dearyllamellarin D (2), has been developed. The key pentacyclic intermediate 22 was prepared by palladium-catalyzed direct arylation of 12, which in turn was synthesized via C-2-selective lithiation of 15 followed by palladium-catalyzed cross-coupling as the key reactions. Compound 22 was converted

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。