(3R,4aS,8R)-8-ethoxyhexahydro-3-propylpyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one | 1201695-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4aS,8R)-8-ethoxyhexahydro-3-propylpyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
• 英文别名: (3R,4aS,8R)-8-ethoxy-3-propyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
• CAS: 1201695-14-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: VUCIDNTXUNWNFD-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,8R)-8-ethoxyhexahydro-3-propylpyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(3R,4aS,8S)-8-allyl-3-propylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer

  摘要：

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.

  DOI：

  10.1021/jo9021925
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4-(4,4-diethoxybutyl)-6-propyl-1,3-oxazinan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(3R,4aS,8R)-8-ethoxyhexahydro-3-propylpyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer

  摘要：

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.

  DOI：

  10.1021/jo9021925

文献信息

• A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer
  作者：Roderick W. Bates、Yongna Lu

  DOI：10.1021/jo9021925

  日期：2009.12.18

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.