(2S,3S)-2-N-Boc-3-(phenylseleno)butanoic acid | 1207170-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-N-Boc-3-(phenylseleno)butanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylselanylbutanoic acid
• CAS: 1207170-17-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄Se
• 分子量: 358.296
• InChiKey: PVNCXTKBQWDTAT-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-N-Boc-3-(phenylseleno)butanoic acid 、 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate;hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到methyl (2S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylselanylbutanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of largamide H

  摘要：

  利用对映体纯度较高的 2-氨基-3-(苯基硒基)丁酸残基的氧化消去反应，立体定向地安装 (Z)- 和 (E)-2,3- 脱氢-2-氨基丁酸分子，完成了 largamide H 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b921000h