6-desmethyldictyostatin | 1097160-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 6-desmethyldictyostatin
• 英文别名: (3Z,5E,8R,10S,11Z,13S,14R,15S,17S,20R,21S,22S)-22-[(2S,3Z)-hexa-3,5-dien-2-yl]-8,10,14,20-tetrahydroxy-13,15,17,21-tetramethyl-1-oxacyclodocosa-3,5,11-trien-2-one
• CAS: 1097160-28-5
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆
• 分子量: 518.734
• InChiKey: LHQULXWLCDCPDS-WUQPVTCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-desmethyldictyostatin
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的有效类似物的全合成和生物学评估：C2-C6二烯酸区域的修饰。

  摘要：

  通过利用常见的C11-C26醛与C4-C10或C1-C10β-酮膦酸酯的Still-Gennari烯化反应，合成了22个大环内酯dictyostatin的三个修饰的C2-C6区类似物，并在体外评估了其生长抑制作用可以抵抗多种人类癌细胞系，包括抗紫杉醇的NCI / ADR-Res细胞系。6-去甲基dictyostatin和2,3-dihydrodictyostatin表现出有效的（低纳摩尔）抗增殖活性，在dictyostatin和discodermolide之间的中间，而2,3,4,5-tetrahydrodictyostatin表现出与discodermolide相当的活性。与dictyostatin一样，这些简化的类似物通过微管稳定，G2 / M阻滞和凋亡机制发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.109

文献信息

• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF POLYPROPIONATE ANTIBIOTICS
  申请人：Parker Kathlyn

  公开号：US20070282121A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to intermediate compounds of the formula wherein R 1 is H or a protecting group, R 2 and R 3 each independently represent H, methyl, or a leaving group, provided that at least one, but not both, of R 2 and R 3 is a leaving group. The intermediate compounds are useful for the synthesis of discodermolide, its derivatives, and related compounds.