2-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutanal | 1256556-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutanal
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3-methylbutanal；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylbutanal
• CAS: 1256556-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: LRTDZZGHYKSVFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutanal 、 (S)-(+)-1-(Alpha-氨基苄基)-2-萘酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,S)-3-(1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-2-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine 、 (1S,3R,R)-3-(1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-2-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base

  摘要：

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00013b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以85%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base

  摘要：

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00013b

文献信息

• Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base
  作者：Goffredo Rosini、Claudio Paolucci、Francesca Boschi、Emanuela Marotta、Paolo Righi、Francesco Tozzi

  DOI：10.1039/c0gc00013b

  日期：——

  Racemic α-epimerizable and unfunctionalized aldehydes have been converted into enantiomerically enriched mixtures through a sequence of (i) a conversion into the diastereoisomeric 3-substituted 1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines by reaction with the (R)- or (S)-1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol (Betti's base), (ii) an acid promoted crystallization-induced diastereoisomer transformation (CIDT), and (iii) a clean cleavage of the dihydro-1,3-naphthoxazinic ring of the enriched diastereoisomer, easily collected by filtration, allowing the recovery of the enantiomerically enriched aldehydes and the chiral auxiliary.

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。