(7R,8S,Z)-6-ethylidene-2,2,7,12,12-pentamethyl-10-oxo-3,3-diphenyl-4,11-dioxa-9-aza-3-silatridecane-8-carboxylic acid | 1196867-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7R,8S,Z)-6-ethylidene-2,2,7,12,12-pentamethyl-10-oxo-3,3-diphenyl-4,11-dioxa-9-aza-3-silatridecane-8-carboxylic acid
• 英文别名: (Z,2S,3R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-4-enoic acid
• CAS: 1196867-39-6
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₅Si
• 分子量: 511.734
• InChiKey: XDIDTACKRXUUEB-ZMMXNBIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)pent-3-en-2-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以23%的产率得到(S,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A推定结构的全合成

  摘要：

  快速和立体选择性的烯醇盐-克莱森重排提供了对路他霉素A的4-亚乙基-3-甲基脯氨酸（Emp）亚基的访问。细胞毒性天然产物的推定结构的合成表明需要进行结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol902251c

文献信息

• Total Synthesis of the Putative Structure of Lucentamycin A
  作者：Ujjwal Pal、Sujeewa Ranatunga、Yamuna Ariyarathna、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/ol902251c

  日期：2009.11.19

  A rapid and stereoselective enolate-Claisen rearrangement provides access to the 4-ethylidene-3-methylproline (Emp) subunit of lucentamycin A. Synthesis of the putative structure of the cytotoxic natural product suggests the need for structural revision.

  快速和立体选择性的烯醇盐-克莱森重排提供了对路他霉素A的4-亚乙基-3-甲基脯氨酸（Emp）亚基的访问。细胞毒性天然产物的推定结构的合成表明需要进行结构修饰。