N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-phenyl-N-tosylpropiolamide | 1186534-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-phenyl-N-tosylpropiolamide
• 英文别名: N-(3-methylbut-2-enyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1186534-71-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: OEVMFJKLLQUAIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-phenyl-N-tosylpropiolamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到4-phenyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1-tosyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化的酰胺或酯连接的1，6-烯炔到双环[3.2.0] hept-6-en-2-ones的环化反应

  摘要：

  N-烯丙基-2-（2'-芳基乙炔-2-基）酰胺或烯丙基2-链烷酸酯在阳离子三苯基膦金（I）存在下的环异构化反应生成双环[3.2.0] hept-6-en-2-在温和的条件下。密度泛函理论（DFT）的计算研究表明，逐步进行1，6-烯炔体系的6-内切-挖掘环化，然后进行骨架重排以形成双环[3.2.0] hept-6-en-2-one物种代表最可能的反应途径。这可以通过使用专门生产的N-（1'，1'-二甲基-1-丙-3-基）-2-（1''-苯基乙炔-2''-基）酰胺进一步支持4-苯基-5-（prop-1-en-2-yl）-5,6-dihydropyridino-2（1 H）-明确地通过6-远藤-挖环。理论计算表明，末端炔烃的芳基和1,6-炔烃系统的C（5）位置的羰基酮均起反应性的补充作用。

  DOI：

  10.1021/jo901771p
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 苯丙炔酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-phenyl-N-tosylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  手性 BINAP-银配合物的磷 NMR 分析和活性

  摘要：

  这项工作介绍了手性 Ag-阻转异构配体物种与催化之间关系的进展。通过31 P-NMR 光谱研究不同温度下溶液中的银配合物，结果与酰胺-1,6-烯炔的对映选择性分子内 [4+2] 环加成反应相关，该反应在温和的反应条件下进行，并导致富含对映体的三环化合物。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200217

文献信息

• Silver-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction of amide-1,6-enynes
  作者：Xi Chen、Fabien Fontaine-Vive、Sophie Poulain-Martini、Véronique Michelet

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106117

  日期：2020.12

  An efficient intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction of amide-1,6-enynes has been developed, under silver catalysis starting from electron-rich triple bonds. Asymmetric reaction conditions in the presence of Ag salts and chiral atropisomeric MeO-Biphep diphosphine ligands were also investigated and afforded the cyclic amides in good yields and enantiomeric excesses up to 50%.

  在银催化下，从富含电子的三键开始的酰胺-1,6-烯炔的有效分子内[4 + 2]环加成反应已得到开发。还研究了在银盐和手性阻转异构的MeO-Biphep二膦配体存在下的不对称反应条件，并以良好的收率得到了环状酰胺，对映体过量高达50％。