2-羟甲基-3-羟基蒽醌 | 68243-30-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-羟甲基-3-羟基蒽醌
• 英文名称: 3-hydroxy-2-hydroxymethylanthraquinone
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-3-hydroxyanthraquinone；2-hydroxy-3-hydroxymethylanthraquinone；2-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)anthraquinone；2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 68243-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: LMXDYBJTJGPZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基-3-羟基蒽醌 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-carboxaldehyde-3-hydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  New Anthraquinones and Anthraquinone Glycosides from Morinda lucida

  摘要：

  摘要 通过光谱和化学方法，从巴戟天的曲柄心材中分离并鉴定了四种新的蒽醌类化合物：3-羟基蒽醌-2-甲醛、大戟酮-5-甲醚、孟吉斯丁甲酯、达姆那-canthol-ѡ-甲醚和两种苷类化合物：山戟二醇 6-0-β-primveroside 和鹿角苷 3-0-β-primveroside 。

  DOI：

  10.1515/znb-1981-0925

文献信息

• Inhibition of Nitric Oxide Production in LPS-Stimulated RAW 264.7 Macrophages and 15-LOX Activity by Anthraquinones from Pentas schimperi
  作者：Jean Dzoyem、Arno Donfack、Pierre Tane、Lyndy McGaw、Jacobus Eloff

  DOI：10.1055/s-0042-104417

  日期：——

  2-methylanthraquinone (1), 2-hydroxymethyl anthraquinone (2), schimperiquinone B (3), cleomiscosin A (4), damnacanthal (5), 1,2-dihydroxy anthraquinone (6), damnacanthol (7), 3-hydroxy-2-hydroxymethyl anthraquinone (8), 1-hydroxy-2-methoxyanthraquinone (9), and 2-hydroxymethyl-3-O-prenylanthraquinone (10), isolated from the roots of Pentas schimperi were determined. The anti-15-lipoxygenase activity

  香豆素和九种蒽醌衍生物的抗炎活性，3-羟基-1-甲氧基-2-甲基蒽醌 (1)、2-羟甲基蒽醌 (2)、schimperiquinone B (3)、cleomiscosin A (4)、damacanthal ( 5), 1,2-二羟基蒽醌 (6), 丹参醇 (7), 3-羟基-2-羟甲基蒽醌 (8), 1-羟基-2-甲氧基蒽醌 (9), 和 2-羟甲基-3-O-测定了从 Pentas schimperi 根中分离的异戊二烯基蒽醌 (10)。将脂多糖激活的巨噬细胞 RAW 264.7 细胞的抗 15-脂肪氧化酶活性和一氧化氮产生抑制确定为抗炎活性的指标。Griess 测定用于测量一氧化氮的产生，亚铁氧化-二甲苯酚橙测定用于确定 15-脂肪氧化酶抑制活性。所有化合物在显著脂多糖刺激的RAW 264.7细胞以浓度依赖的方式在20微克/毫升与85.67％降至亚硝酸盐+硝酸盐积累成亚硝酸盐+硝酸盐的生产119