H-Ser-Asn-Asn-Phe-Ψ(CO-CH2)-Gly-Ala-Ile-Leu-Ser-Ser-NH2 | 1190430-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ser-Asn-Asn-Phe-Ψ(CO-CH2)-Gly-Ala-Ile-Leu-Ser-Ser-NH2
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-N-[(2S)-6-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3,6-dioxo-1-phenylhexan-2-yl]butanediamide
• CAS: 1190430-62-6
• 化学式: C₄₄H₇₀N₁₂O₁₅
• 分子量: 1007.11
• InChiKey: NSZKONJKESQGCE-VFAMDFGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  466
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ser(tBu)-Asn(Trt)-Asn(Trt)-Phe-Ψ(CO-CH2)-Gly-Ala-Ile-Leu-Ser(tBu)-Ser(tBu)-NH2 在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到H-Ser-Asn-Asn-Phe-Ψ(CO-CH2)-Gly-Ala-Ile-Leu-Ser-Ser-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ketomethylene Isostere of the Fibrillating Peptide SNNFGAILSS

  摘要：

  The direct synthesis of a ketomethylene isostere of the fibril-forming decapeptide SNNFGAILSS is presented with the goal of understanding how small structural changes alter the ability of such peptides to recognize each other for beta-sheet formation. The key synthetic step relies on a SmI2-mediated coupling of a N-tetrapeptidyl oxazolidinone with a simple acrylate followed by deprotection of the carboxylic acid and a peptide coupling step with the pentapeptide H-AILSS-NH2.

  DOI：

  10.1021/jo901466b

文献信息

• Synthesis of a Ketomethylene Isostere of the Fibrillating Peptide SNNFGAILSS
  作者：Tina Mittag、Daniel E. Otzen、Niels Chr. Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo901466b

  日期：2009.10.16

  The direct synthesis of a ketomethylene isostere of the fibril-forming decapeptide SNNFGAILSS is presented with the goal of understanding how small structural changes alter the ability of such peptides to recognize each other for beta-sheet formation. The key synthetic step relies on a SmI2-mediated coupling of a N-tetrapeptidyl oxazolidinone with a simple acrylate followed by deprotection of the carboxylic acid and a peptide coupling step with the pentapeptide H-AILSS-NH2.