(3R,5R,6R)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-ol 4-methylbenzenesulfonate | 1196704-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6R)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-ol 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(3R,5S,6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxo-5-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1196704-14-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₈S
• 分子量: 540.634
• InChiKey: JPDJWYBAPIKXEA-LSMIHOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-ol 4-methylbenzenesulfonate 、 三甲基铝 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从d葡萄糖开始正式合成Salinosporamide A

  摘要：

  描述了盐孢酰胺A的正式合成。通过衍生自d-葡萄糖的环状酮与Me 3 Al的反应，通过底物控制立体选择性地产生了盐孢子酰胺A中的叔醇功能，随后烯丙基三氯乙酰胺酸的Overman重排有效地构成了氮的四取代碳。形成γ-内酰胺，然后引入环己烯基单元，从而形成了水杨酰胺A的Corey中间体。 立体选择性合成-碳水化合物-手性库-重排-周环反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216927
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 4-methylbenzenesulfonate 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(3R,5R,6R)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-ol 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从d葡萄糖开始正式合成Salinosporamide A

  摘要：

  描述了盐孢酰胺A的正式合成。通过衍生自d-葡萄糖的环状酮与Me 3 Al的反应，通过底物控制立体选择性地产生了盐孢子酰胺A中的叔醇功能，随后烯丙基三氯乙酰胺酸的Overman重排有效地构成了氮的四取代碳。形成γ-内酰胺，然后引入环己烯基单元，从而形成了水杨酰胺A的Corey中间体。 立体选择性合成-碳水化合物-手性库-重排-周环反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216927