N-(1-(methoxycarbonylamino)cyclohexanecarbonyl)-L-phenylalanine | 1154049-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(methoxycarbonylamino)cyclohexanecarbonyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[[1-(methoxycarbonylamino)cyclohexanecarbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1154049-91-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: FXSWUYNHAXOOKT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 N-(1-(methoxycarbonylamino)cyclohexanecarbonyl)-L-phenylalanine 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到methyl N-(1-(methoxycarbonylamino)cyclohexanecarbonyl)-α,α-dimethyl-DL-β-homophenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸催化一锅合成β-氨基酸。α，β-肽衍生物的制备

  摘要：

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo9004487
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(1-(methoxycarbonylamino)cyclohexanecarbonyl)-L-phenylalanine 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到N-(1-(methoxycarbonylamino)cyclohexanecarbonyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸催化一锅合成β-氨基酸。α，β-肽衍生物的制备

  摘要：

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo9004487