(2R)-1-phenylsulfanylpentadecan-2-ol | 1187560-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R)-1-phenylsulfanylpentadecan-2-ol
• CAS: 1187560-47-9
• 化学式: C₂₁H₃₆OS
• 分子量: 336.582
• InChiKey: SAHGCUUDHBELOW-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-phenylsulfanylpentadecan-2-ol 、 2-[2-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(4R)-1-[2-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]-4-hydroxyheptadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用 β-含氧烷基锂试剂合成多元醇：合成 A、B 和 D

  摘要：

  开发了使用非羟醛路线合成酮羟醛产品。β-苯硫醇由光学纯环氧乙烷制备。去质子化和还原锂化产生了关键中间体，β-氧阴离子烷基锂试剂。添加到 Weinreb 酰胺中，仅使用 1.5 当量的苯硫醇即可以 >90% 的收率产生 β-羟基酮。酮的立体选择性还原导致合成-或反-1,3-二醇。这个简单的收敛序列用于从一个常见的中间体制备 aculeatins A、B 和 D。

  DOI：

  10.1021/ol901623h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧基十五烷 、 苯硫酚 在 lithium perchlorate 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2R)-1-phenylsulfanylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用 β-含氧烷基锂试剂合成多元醇：合成 A、B 和 D

  摘要：

  开发了使用非羟醛路线合成酮羟醛产品。β-苯硫醇由光学纯环氧乙烷制备。去质子化和还原锂化产生了关键中间体，β-氧阴离子烷基锂试剂。添加到 Weinreb 酰胺中，仅使用 1.5 当量的苯硫醇即可以 >90% 的收率产生 β-羟基酮。酮的立体选择性还原导致合成-或反-1,3-二醇。这个简单的收敛序列用于从一个常见的中间体制备 aculeatins A、B 和 D。

  DOI：

  10.1021/ol901623h

文献信息

• Polyol Synthesis with β-Oxyanionic Alkyllithium Reagents: Syntheses of Aculeatins A, B, and D
  作者：Viengkham Malathong、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol901623h

  日期：2009.9.17

  route was developed. The β-phenylthio alcohols were prepared from optically pure oxiranes. Deprotonation and reductive lithiation generated the key intermediate, a β-oxyanionic alkyllithium reagent. Addition to a Weinreb amide produced the β-hydroxy ketone in >90% yield using only 1.5 equiv of the phenylthio alcohol. Stereoselective reduction of the ketone led to either the syn- or anti-1,3-diol. This simple

  开发了使用非羟醛路线合成酮羟醛产品。β-苯硫醇由光学纯环氧乙烷制备。去质子化和还原锂化产生了关键中间体，β-氧阴离子烷基锂试剂。添加到 Weinreb 酰胺中，仅使用 1.5 当量的苯硫醇即可以 >90% 的收率产生 β-羟基酮。酮的立体选择性还原导致合成-或反-1,3-二醇。这个简单的收敛序列用于从一个常见的中间体制备 aculeatins A、B 和 D。