(S,E)-benzyl 2-methyl-2-(3-oxopropylthio)hept-3-enoate | 1067221-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-benzyl 2-methyl-2-(3-oxopropylthio)hept-3-enoate
• 英文别名: benzyl (E,2S)-2-methyl-2-(3-oxopropylsulfanyl)hept-3-enoate
• CAS: 1067221-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S
• 分子量: 320.453
• InChiKey: NDKRRWAIWDDYAT-HCWHUNCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-benzyl 2-methyl-2-(3-oxopropylthio)hept-3-enoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Pairs of 5-(Alk-2-enyl)thiolactomycin and 5-[(E)-Cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin Congeners

  摘要：

  标题化合物是通过之前探索的合成硫代霉素对映体及其 3-去甲基衍生物的高效路线合成的。虽然所有合成的同系物都缺乏体外抗菌活性，但这些研究使我们发现了 5-(alk-2-enyl)-TLM（ent-4d），它对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶（FAS）的抑制活性与之前报道的强效抑制剂 C75 相当。研究还发现，5-[(E)-环烷-2-亚烯基甲基]-TLM（ent-5c）对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶的抑制活性略低于 C75。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.920
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-benzyl 2-(3,3-dimethoxypropylthio)-2-methylhept-3-enoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S,E)-benzyl 2-methyl-2-(3-oxopropylthio)hept-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基硫基催乳素同类物的对映异构体对的合成和生物活性。

  摘要：

  通过使用我们先前探索的用于合成硫菌丝霉素及其3-脱甲基衍生物的对映体对的有效合成路线，合成了十二个5-乙烯基硫基乳酸霉素同系物的对映体对。从使用获得的同源物以及先前制备的对映体对的硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物进行的生物活性分析，似乎可以看出，通过不改变不仅是侧链在C（5）位置的结构而且是绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.067