(2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-[2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-ylmethyl)-allyl]piperdine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1185729-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-[2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-ylmethyl)-allyl]piperdine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[2-[(4-oxoquinazolin-3-yl)methyl]prop-2-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1185729-93-4
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₄
• 分子量: 433.507
• InChiKey: LKQQHVDTDDCWKE-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-[2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-ylmethyl)-allyl]piperdine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(2S,3R)-benzyl 3-hydroxy-2-(2-oxo-3-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Complementary chemoenzymatic routes to both enantiomers of febrifugine

  摘要：

  本文详细介绍了基于先前开发的化学酶法合成 3-羟基哌啶骨架的两种互补策略。在这两种方法中，含喹唑酮侧链的引入都是基于 N-酰亚胺离子介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b901670h
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 1-氧化-2-巯基吡啶 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以64 mg的产率得到(2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-[2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-ylmethyl)-allyl]piperdine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Complementary chemoenzymatic routes to both enantiomers of febrifugine

  摘要：

  本文详细介绍了基于先前开发的化学酶法合成 3-羟基哌啶骨架的两种互补策略。在这两种方法中，含喹唑酮侧链的引入都是基于 N-酰亚胺离子介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b901670h

文献信息

• Complementary chemoenzymatic routes to both enantiomers of febrifugine
  作者：Marloes A. Wijdeven、Rutger J. F. van den Berg、Roel Wijtmans、Peter N. M. Botman、Richard H. Blaauw、Hans E. Schoemaker、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/b901670h

  日期：——

  Two complementary strategies for the synthesis of febrifugine are detailed based on previously developed chemoenzymatic approaches to the 3-hydroxypiperidine skeleton. The introduction of the quinazolone-containing side chain in both strategies was based on an N-acyliminium ion-mediated coupling reaction.

  本文详细介绍了基于先前开发的化学酶法合成 3-羟基哌啶骨架的两种互补策略。在这两种方法中，含喹唑酮侧链的引入都是基于 N-酰亚胺离子介导的偶联反应。