(2S,3R)-3-(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)-2-vinyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1175524-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)-2-vinyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (2S,3R)-1-but-3-enyl-2-ethenyl-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1175524-16-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: FQBXNSVLNHMNMS-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)-2-vinyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到(1R,9aS)-1-(benzyloxy)-4,6,7,9a-tetrahydro-1H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  从加纳醛完全合成（+）-表喹酰胺和（+）-α-水合醇的方法

  摘要：

  提出了一种短而立体的合成1-羟基喹oli嗪的立体选择途径，1-羟基喹oli嗪是一种用于（+）-表喹酰胺全合成的高级合成中间体。关键的合成步骤涉及在1-丝氨酸衍生的加纳醛上的非对映选择性亲核加成和酸介导的（PTSA）闭环复分解。该方法还成功地阐述了全合成重要的哌啶生物碱（+）-α-conhydrine的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.074
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (2S,3R)-2-ethenyl-3-phenylmethoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以324 mg的产率得到(2S,3R)-3-(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)-2-vinyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  从加纳醛完全合成（+）-表喹酰胺和（+）-α-水合醇的方法

  摘要：

  提出了一种短而立体的合成1-羟基喹oli嗪的立体选择途径，1-羟基喹oli嗪是一种用于（+）-表喹酰胺全合成的高级合成中间体。关键的合成步骤涉及在1-丝氨酸衍生的加纳醛上的非对映选择性亲核加成和酸介导的（PTSA）闭环复分解。该方法还成功地阐述了全合成重要的哌啶生物碱（+）-α-conhydrine的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.074

文献信息

• An approach towards the total synthesis of (+)-epiquinamide and (+)-α-conhydrine from Garner aldehyde
  作者：Ajay Kumar Srivastava、Sanjit Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.074

  日期：2009.7

  A short and stereoselective route for the synthesis of 1-hydroxyquinolizidine, an advanced synthetic intermediate for the total synthesis of (+)-epiquinamide is presented. The key synthetic steps involve diastereoselective nucleophilic addition on l-serine derived Garner aldehyde and acid mediated (PTSA) ring closing metathesis. The methodology is also elaborated successfully for the total synthesis

  提出了一种短而立体的合成1-羟基喹oli嗪的立体选择途径，1-羟基喹oli嗪是一种用于（+）-表喹酰胺全合成的高级合成中间体。关键的合成步骤涉及在1-丝氨酸衍生的加纳醛上的非对映选择性亲核加成和酸介导的（PTSA）闭环复分解。该方法还成功地阐述了全合成重要的哌啶生物碱（+）-α-conhydrine的方法。