E,(7S)-N-{(2Z)-(chloromethylene)-4,6-dioxo-6-[(5S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methoxy-2-oxo-1H-pyrrol-1(5H)-yl]hexyl}-N'-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxytetradec-4-enamide | 1155337-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E,(7S)-N-{(2Z)-(chloromethylene)-4,6-dioxo-6-[(5S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methoxy-2-oxo-1H-pyrrol-1(5H)-yl]hexyl}-N'-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxytetradec-4-enamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2Z)-6-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methoxy-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-2-(chloromethylidene)-4,6-dioxohexyl]-N-[(E,7S)-7-methoxytetradec-4-enoyl]carbamate
• CAS: 1155337-86-2
• 化学式: C₃₉H₆₅ClN₂O₉Si
• 分子量: 769.492
• InChiKey: JMZSIVMKPZGJKL-KVBSZULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,(7S)-N-{(2Z)-(chloromethylene)-4,6-dioxo-6-[(5S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methoxy-2-oxo-1H-pyrrol-1(5H)-yl]hexyl}-N'-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxytetradec-4-enamide 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以52%的产率得到E,(7S)-N-{(2Z,4E)-2-(chloromethylene)-4-methoxy-6-oxo-[(5S)-hydroxymethyl-4-methoxy-2-oxo-1H-pyrrol-1(5H)-yl]-4-hexenyl}-N'-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxytetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  总合成麦芽酰胺O，P，Q和R的收敛路线

  摘要：

  一种收敛，对映选择性和通用的合成途径，可用于一类海洋天然产物-麦芽酰胺O（1），P（2），Q（3），R（4），5''- epi - 3和5''- epi - 4荷瘤的新型氯乙烯结构基序的开发。的关键步骤的通过维悌希反应中，DCC /添加HOBt促进的酰胺化，在基本骨架的结构的醛醇缩合反应的氯乙烯功能涉及建筑1，2，3，4，5'' -外延- 3，和5'' -外延-4，以及通过碱/酸条件或Mitsunobu反应使烯醇部分甲基化。此外，通过合成天然产物及其C-5''差向异构体，进一步证实了3中C-5''处的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo9003103
• 作为产物：
  描述：

  E,(7S)-N-{(2Z)-(chloromethylene)-4-hydroxy-6-oxo-[(5S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methoxy-2-oxo-1H-pyrrol-1(5H)-yl]hexyl}-N'-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxytetradec-4-enamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到E,(7S)-N-{(2Z)-(chloromethylene)-4,6-dioxo-6-[(5S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methoxy-2-oxo-1H-pyrrol-1(5H)-yl]hexyl}-N'-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxytetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  总合成麦芽酰胺O，P，Q和R的收敛路线

  摘要：

  一种收敛，对映选择性和通用的合成途径，可用于一类海洋天然产物-麦芽酰胺O（1），P（2），Q（3），R（4），5''- epi - 3和5''- epi - 4荷瘤的新型氯乙烯结构基序的开发。的关键步骤的通过维悌希反应中，DCC /添加HOBt促进的酰胺化，在基本骨架的结构的醛醇缩合反应的氯乙烯功能涉及建筑1，2，3，4，5'' -外延- 3，和5'' -外延-4，以及通过碱/酸条件或Mitsunobu反应使烯醇部分甲基化。此外，通过合成天然产物及其C-5''差向异构体，进一步证实了3中C-5''处的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo9003103