2-(4-methyl-3-nitrophenyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one | 1173000-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methyl-3-nitrophenyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-6-(4-methyl-3-nitrophenyl)pyran-4-one
• CAS: 1173000-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: FYROYZXBYYKUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-3-nitrophenyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Leimgruber-Batcho吲哚合成法合成2,6-双（1 H-吲哚-6-基）-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  2,6-双（1 H-吲哚-6-基）-4 H-吡喃-4-酮 是通过Leimgruber–Batcho方法合成的，从2,6-双（4-甲基-3-硝基苯基）-4 H-吡喃-4-酮 。在该反应中烯化中间体，在存在下，与芳酰氯反应 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在二恶烷生成取代的烯胺。烯胺经历与Fe / AcOH的还原环化反应，生成相应的3-芳基吲哚10a，10b。杂环化学杂志，46，273（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.80
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.75h， 以92%的产率得到2-(4-methyl-3-nitrophenyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Leimgruber-Batcho吲哚合成法合成2,6-双（1 H-吲哚-6-基）-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  2,6-双（1 H-吲哚-6-基）-4 H-吡喃-4-酮 是通过Leimgruber–Batcho方法合成的，从2,6-双（4-甲基-3-硝基苯基）-4 H-吡喃-4-酮 。在该反应中烯化中间体，在存在下，与芳酰氯反应 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在二恶烷生成取代的烯胺。烯胺经历与Fe / AcOH的还原环化反应，生成相应的3-芳基吲哚10a，10b。杂环化学杂志，46，273（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.80

文献信息

• Synthesis of 2,6-bis(1<i>H</i>-indole-6-yl)-4<i>H</i>-pyran-4-ones<i>via</i>Leimgruber-Batcho indole synthesis
  作者：Aziz Shahrisa、Zarrin Ghasemi、Mahnaz Saraei

  DOI：10.1002/jhet.80

  日期：2009.3

  2,6-Bis(1H-indole-6-yl)-4H-pyran-4-one was synthesized via Leimgruber–Batcho methodology starting from 2,6-bis(4-methyl-3-nitrophenyl)-4H-pyran-4-one . Enamine intermediate in this reaction, , reacts with aroyl chlorides in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in dioxane to give the substituted enamines . Enamines undergo reductive cyclization with Fe/AcOH to the corresponding 3-aroylindoles

  2,6-双（1 H-吲哚-6-基）-4 H-吡喃-4-酮 是通过Leimgruber–Batcho方法合成的，从2,6-双（4-甲基-3-硝基苯基）-4 H-吡喃-4-酮 。在该反应中烯化中间体，在存在下，与芳酰氯反应 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在二恶烷生成取代的烯胺。烯胺经历与Fe / AcOH的还原环化反应，生成相应的3-芳基吲哚10a，10b。杂环化学杂志，46，273（2009）。