diethyl {1-[6-chloro-9-(2,2-dimethyl-propyl)-9H-purin-8-ylmethyl]-1H-imidazol-2-yl}-phosphonate | 1151917-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl {1-[6-chloro-9-(2,2-dimethyl-propyl)-9H-purin-8-ylmethyl]-1H-imidazol-2-yl}-phosphonate
• 英文别名: 8-[(2-Diethoxyphosphorylimidazol-1-yl)methyl]-9-(2,2-dimethylpropyl)purin-6-amine
• CAS: 1151917-39-3
• 化学式: C₁₈H₂₈N₇O₃P
• 分子量: 421.439
• InChiKey: MJIHYHBGXHAYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {1-[6-chloro-9-(2,2-dimethyl-propyl)-9H-purin-8-ylmethyl]-1H-imidazol-2-yl}-phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 {1-[6-amino-9-(2,2-dimethyl-propyl)-9H-purin-8-ylmethyl]-1Himidazol-2-yl}-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  果糖1,6-双磷酸酶抑制剂。1.嘌呤膦酸作为新型AMP模拟物

  摘要：

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。

  DOI：

  10.1021/jm900078f
• 作为产物：
  描述：

  diethyl {1-[6-chloro-9-(2,2-dimethyl-propyl)-9H-purin-8-ylmethyl]-1H-imidazol-2-yl}-phosphonate 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到diethyl {1-[6-chloro-9-(2,2-dimethyl-propyl)-9H-purin-8-ylmethyl]-1H-imidazol-2-yl}-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  果糖1,6-双磷酸酶抑制剂。1.嘌呤膦酸作为新型AMP模拟物

  摘要：

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。

  DOI：

  10.1021/jm900078f