(3R,3aR,5S,5'S,6aR)-3-hydroxy-5'-methylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5,2'-oxolane]-2-one | 1135459-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,3aR,5S,5'S,6aR)-3-hydroxy-5'-methylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5,2'-oxolane]-2-one
• CAS: 1135459-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: MUCCMLIKJRUYPD-PLAGJLMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,5S,5'S,6aR)-3-hydroxy-5'-methylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5,2'-oxolane]-2-one 、 硫代氯甲酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以47 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的炔二醇自旋化：（-）-头孢戊内酯E和（+）-头孢戊内酯F的第一个全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过使用Pd介导的炔二醇环异构化及其总合成，对头孢菌素E / F的中央1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷核心进行的简明组装。根据光谱数据和旋光度，提出了头孢菌素E / F的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo802539z
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,5'S,6aR)-5'-methylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5,2'-oxolane]-2,3-diol 在 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(3R,3aR,5R,5'S,6aR)-3-hydroxy-5'-methylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5,2'-oxolane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的炔二醇自旋化：（-）-头孢戊内酯E和（+）-头孢戊内酯F的第一个全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过使用Pd介导的炔二醇环异构化及其总合成，对头孢菌素E / F的中央1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷核心进行的简明组装。根据光谱数据和旋光度，提出了头孢菌素E / F的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo802539z