N-(4-methoxyphenyl)-N-(1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)acetamide | 1190108-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-(1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)acetamide
• CAS: 1190108-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 287.282
• InChiKey: PPUVCQAZJZVIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-(1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)acetamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (E)-N-(4-methoxyphenyl)-N-(1,1,1-trifluoro-7-(4-methoxybenzyloxy)hept-4-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷作为具有抗疟疾活性的内过氧化物的前体†

  摘要：

  该贡献描述了通过双环氨基环丙烷家族的需氧电化学氧化制备的几种新颖的双环α-氨基内过氧化物，包括CF 3取代的化合物。这些反过来很容易通过钛介导的分子内环丙烷化过程（Kulinkovich-de Meijere反应）合成，从含vic-二取代双键的N-烯基酰胺开始，具有非对映选择性。还提出了针对寄生虫恶性疟原虫产生的几种分子的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1039/c0ob00308e
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-(4-methoxyphenyl)-N-[1-(trifluoromethyl)-3-butenyl]amine 在 碘 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N-(1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Ti-mediated preparation of bicyclic aminocyclopropanes from N-alkenyl amides

  摘要：

  Intramolecular Ti-mediated alkene-amide couplings of a range of N-alk-3-enyl amides fitted with a substituent at the homoallylic position are described. CF3-substituted compounds are suitable substrates and bicyclic aminocyclopropanes bearing a CF3 group can be prepared in this way. Good diastereoselectivities can be observed depending on the substitution pattern, and best results are obtained in diethyl ether rather than in THF. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.031

文献信息

• Ti-mediated intramolecular cyclopropanation of N-alkenyl thioamides: scope and mechanistic study
  作者：Fabien Hermant、Emmanuel Nicolas、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.006

  日期：2014.6

  Although thioamides generally undergo a reductive alkylation process when they are treated with a Grignard reagent in the presence of Ti(OiPr)(4), substrates fitted with a but-3-enyl substitution at the nitrogen atom are shown to be converted into bicyclic aminocyclopropanes. These reactions are compared with the similar cyclisations of the corresponding carboxylic amide substrates. A mechanistic study is provided. Coincidently, new reagent systems are identified for the mediation of the same transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.