(R)-1-(1h-Indol-3-yl)ethan-1-ol | 1251471-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(1h-Indol-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1251471-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: UHVJRCGECUWUJB-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 MASMTGGQQMGRDQAGITGTWYNQLGSTFIVTAGADGALTGTYESAVGNAESRYVLTGRYDSAPATDGSGTALGWTVAWKNNYRNAHSATTWSGQYVGGAEARINTQWLLTYGTTEANAWMSTLVGHDTFTKVKPSAASIDAAKKAGVNNGNPLDAVQQ 、 C₂₄H₃₁BrMnN₅O₆S 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 以65 %的产率得到(R)-1-(1h-Indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于生物素-链霉亲和素技术的锰转移氢化酶

  摘要：

  利用生物素-链霉亲和素技术开发了高效的锰人工转移氢化酶（ATHases），该酶对多种芳基酮的转移氢化表现出高活性和对映选择性。S112Y-K121 M 双突变和 Mn 辅因子的适当化学结构在酶的反应性和对映选择性中发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202311896

文献信息

• Enantioselective Reduction of Ketones and Imines Catalyzed by (CN-Box)ReV-Oxo Complexes
  作者：Kristine A. Nolin、Richard W. Ahn、Yusuke Kobayashi、Joshua J. Kennedy-Smith、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/chem.201001164

  日期：2010.8.16

  application of chiral, non‐racemic ReV–oxo complexes to the enantioselective reduction of prochiral ketones is described. In addition to the enantioselective reduction of prochiral ketones, we report the application of these complexes to 1) a tandem Meyer–Schuster rearrangement/reduction to access enantioenriched allylic alcohols and 2) the enantioselective reduction of imines.

  描述了手性非外消旋 Re V - oxo 配合物在前手性酮的对映选择性还原中的开发和应用。除了前手性酮的对映选择性还原外，我们还报告了这些复合物在以下方面的应用：1）串联 Meyer-Schuster 重排/还原以获取对映体富集的烯丙醇和 2）亚胺的对映选择性还原。