2-Fluoroamphetamine, (R)- | 1335924-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Fluoroamphetamine, (R)-
• 英文别名: (2R)-1-(2-fluorophenyl)propan-2-amine
• CAS: 1335924-59-8
• 化学式: C₉H₁₂FN
• 分子量: 153.199
• InChiKey: GDSXNLDTQFFIEU-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoroamphetamine, (R)- 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (2R)-1-(2-fluorophenyl)propan-2-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用工程胺脱氢酶在低铵浓度下高效合成(R)-4-甲氧基苯丙胺及其类似物

  摘要：

  安非他明及其类似物因其对大脑神经系统的强大而多样的作用而广泛应用于各种药物中，例如，( R )-4-甲氧基安非他明是治疗哮喘的福莫特罗的关键中间体。胺脱氢酶（AmDH）对酮进行生物催化还原胺化是合成手性伯胺的潜在方法，但通常需要高铵浓度来驱动胺化反应。在本研究中，通过迭代进化产生了Ls AmDH 突变体 W5–5 (T123G/S157T/S275G)，它能够在 500 mM 铵浓度下催化 200 mM 4-甲氧基苯丙酮的还原胺化，得到 ( R )- 4-甲氧基苯丙胺，ee > 99%，分离收率 90%。该变体还催化其他苯丙酮类似物的还原胺化，在低铵浓度下具有高产率和优异的对映选择性。这将大大减少含铵废物的产生，使反应更加经济、更加绿色，为AmDHs的工业化应用奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113802
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基丙酮 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 、 GkAmDH 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程热稳定胺脱氢酶的开发，用于合成结构多样的手性胺

  摘要：

  胺脱氢酶（AmDHs）逐渐成为一类有吸引力的生物催化剂，可通过廉价的氨作为氨基供体，通过酮的不对称还原胺化来合成手性胺。但是，迄今为止开发的AmDHs的底物范围有限。在这里，使用定向进化，我们基于来自嗜热芽孢杆菌的热稳定苯丙氨酸脱氢酶设计了一个Gk AmDH。。新开发的AmDH能够以高达99％的转化率催化氨或伯胺对多种酮和官能化羟基酮的还原胺化反应，从而获得结构多样的手性伯胺和仲胺以及手性邻位氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）并释放水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d0cy00071j

文献信息

• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• Development of an engineered thermostable amine dehydrogenase for the synthesis of structurally diverse chiral amines
  作者：Lei Liu、Dong-Hao Wang、Fei-Fei Chen、Zhi-Jun Zhang、Qi Chen、Jian-He Xu、Zhi-Long Wang、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1039/d0cy00071j

  日期：——

  date exhibit limited substrate scope. Here, using directed evolution, we engineered a GkAmDH based on a thermostable phenylalanine dehydrogenase from Geobacillus kaustophilus. The newly developed AmDH is able to catalyze reductive amination of a diverse set of ketones and functionalized hydroxy ketones with ammonia or primary amines with up to >99% conversion, thus accessing structurally diverse chiral

  胺脱氢酶（AmDHs）逐渐成为一类有吸引力的生物催化剂，可通过廉价的氨作为氨基供体，通过酮的不对称还原胺化来合成手性胺。但是，迄今为止开发的AmDHs的底物范围有限。在这里，使用定向进化，我们基于来自嗜热芽孢杆菌的热稳定苯丙氨酸脱氢酶设计了一个Gk AmDH。。新开发的AmDH能够以高达99％的转化率催化氨或伯胺对多种酮和官能化羟基酮的还原胺化反应，从而获得结构多样的手性伯胺和仲胺以及手性邻位氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）并释放水作为唯一的副产物。
• Enantiomeric separation of Novel Psychoactive Substances by capillary electrophoresis using (+)-18-crown-6-tetracarboxylic acid as chiral selector
  作者：Johannes S. Hägele、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.22981

  日期：2018.8

  of the enantiomers of these chiral NPS may differ can be assumed from a broad spectrum of active pharmaceutical ingredients. For this reason, analytical method development regarding enantiomeric separation for these classes of substances is of great pharmaceutical and medical interest. The aim of this work was to create an easy‐to‐prepare chiral capillary electrophoresis method for the enantioseparation

  近年来，数百种新型精神活性物质（NPS）进入了欧洲和全球药物市场。这些主要用于娱乐活动的药物引起了严重的社会问题。每年，这些滥用药物的范围都会由新的衍生物扩大，这些新衍生物是通过对已经众所周知的物质的基本结构进行修饰而产生的。另外，它们中的许多具有立体异构中心，其导致2种对映体形式。这些手性NPS的对映异构体的药理作用和效力可能不同的事实可以从多种活性药物成分中推测出来。由于这个原因，关于这些种类的物质的对映异构体分离的分析方法的开发在医药和医学上具有重大意义。这项工作的目的是创建一种易于制备的手性毛细管电泳方法，用于通过（+）-18-冠-6-四羧酸作为手性选择剂，对包含伯氨基的NPS进行对映分离。新型精神活性物质是在各种互联网商店购买的，或代表奥地利警察缉获的样品。研究了选择剂浓度，电解质组成以及向背景电解质中添加有机改性剂对映体分离的影响。在优化条件下，使用pH为2.10的20-mM（
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS HAVING PHENYLALANINE SIDE-CHAIN MODIFICATIONS AT THE C-TERMINUS
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20130123465A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其具有C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以定向特定的细胞类型，以提供治疗效益。
• Monomethylvaline compounds having phenylalanine side-chain modification at the C-terminus
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US10000555B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供的 MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) Auristatin 肽类似物具有 C 端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接体连接到配体上。相关共轭物可靶向特定细胞类型，提供治疗效果。