(2S,3R)-2-amino-4-methyl-1-phenylpentan-3-ol | 1172032-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-4-methyl-1-phenylpentan-3-ol
• CAS: 1172032-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: ATNPPAQQMQXZRY-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-4-methyl-1-phenylpentan-3-ol 、 水杨醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-2-yl]iminomethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  钒催化硫化物的不对称氧化使用源自具有两个立体中心的 β-氨基醇的席夫碱配体

  摘要：

  制备了衍生自具有两个立体中心的 β-氨基醇的新型席夫碱配体，并将其用于通过使用过氧化氢水溶液作为氧化剂制备光学纯亚砜。在手性钒-席夫碱配合物的催化下，多种硫化物顺利转化为相应的亚砜。在大多数情况下获得了良好的产率 (>80%) 和出色的对映选择性 (>99%ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900289
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(dibenzylamino)-4-methyl-1-phenylpentan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 (2S,3R)-2-amino-4-methyl-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钒催化硫化物的不对称氧化使用源自具有两个立体中心的 β-氨基醇的席夫碱配体

  摘要：

  制备了衍生自具有两个立体中心的 β-氨基醇的新型席夫碱配体，并将其用于通过使用过氧化氢水溶液作为氧化剂制备光学纯亚砜。在手性钒-席夫碱配合物的催化下，多种硫化物顺利转化为相应的亚砜。在大多数情况下获得了良好的产率 (>80%) 和出色的对映选择性 (>99%ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900289

文献信息

• Pyrrolidine derivatives and method of synthesizing these
  申请人：——

  公开号：US20040236118A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The object of the invention is to provide a process for efficient, inexpensive and stereoselective production of (2S,4S)-2-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxylmethyl]pyrrolidin-4-thiol dihydrochloride useful as an intermediate in production of novel carbapenem, and the intermediate is produced via a novel crystallizable intermediate (2S,4R)—N-t-butoxycarbonyl-2-[[(3R)—N-t-butoxycarbonyl pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxylmethyl]-4-hydroxypyrrolidine from a (2S,4R)-4-alkylsilyloxy-N-t-butoxycarbonylpyridine-2-carbaldehyde derivative by aldol reaction using an asymmetric assistant such as amino-alcohol.

  本发明的目的是提供一种高效、廉价和立体选择性生产(2S,4S)-2-[[(3R)-吡咯啉-3-基-(R)-羟甲基]吡咯啉-4-硫醇二盐酸盐的方法，该方法是通过使用一种新的可结晶中间体(2S,4R)-N-叔丁氧羰基-2-[[(3R)-N-叔丁氧羰基吡咯啉-3-基-(R)-羟甲基]-4-羟基吡咯烷通过使用氨基醇等不对称助剂的醛缩反应从(2S,4R)-4-烷基硅氧基-N-叔丁氧羰基吡啶-2-甲醛衍生物中制备的，该中间体可用作新型头孢菌素的中间体。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AND METHOD OF SYNTHESIZING THESE
  申请人：Eizai Co., Ltd.

  公开号：EP1413574A1

  公开（公告）日：2004-04-28

  The object of the invention is to provide a process for efficient, inexpensive and stereoselective production of (2S,4S)-2-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxy] methyl] pyrrolidin-4-thiol dihydrochloride useful as an intermediate in production of novel carbapenem, and the intermediate is produced via a novel crystallizable intermediate (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-2-[[(3R)-N-t-butoxycarbonyl pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxy]methyl]-4-hydroxypyrrolidine from a (2S,4R)-4-alkylsilyloxy-N-t-butoxycarbonylpyridine-2-carbal dehyde derivative by aldol reaction using an asymmetric assistant such as amino-alcohol.

  本发明的目的是提供一种高效、廉价和立体选择性生产(2S,4S)-2-[[(3R)-吡咯烷-3-基-(R)-羟基]甲基]吡咯烷-4-硫醇二盐酸盐的工艺，该工艺可作为生产新型碳青霉烯的中间体、该中间体通过新型可结晶中间体(2S,4R)-N-叔丁氧羰基-2-[[(3R)-N-叔丁氧羰基吡咯烷-3-基-(R)-羟基]甲基]-4-羟基吡咯烷由(2S,4R)-4-烷基硅氧基-N-叔丁氧羰基吡啶-2-甲醛衍生物通过醛醇反应使用不对称助剂（如氨基醇）制得。
• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides Using Schiff Base Ligands Derived from β-Amino Alcohols with Two Stereogenic Centers
  作者：Yinuo Wu、Juntao Liu、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ejoc.200900289

  日期：2009.6

  Novel Schiff base ligands derived from β-amino alcohols with two stereogenic centers were prepared and used in the preparation of optically pure sulfoxides by using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant. A variety of sulfides were smoothly converted into the corresponding sulfoxides catalyzed by the chiral vanadium–Schiff base complex. Good yields (>80 %) with excellent enantioselectivities (>99 % ee)

  制备了衍生自具有两个立体中心的 β-氨基醇的新型席夫碱配体，并将其用于通过使用过氧化氢水溶液作为氧化剂制备光学纯亚砜。在手性钒-席夫碱配合物的催化下，多种硫化物顺利转化为相应的亚砜。在大多数情况下获得了良好的产率 (>80%) 和出色的对映选择性 (>99%ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)