[(1S)1-cyclohexyl-2-((3RS)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 693783-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S)1-cyclohexyl-2-((3RS)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-(3-fluoropyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 693783-71-0
• 化学式: C₁₇H₂₉FN₂O₃
• 分子量: 328.427
• InChiKey: NKLBLZDDCRQSED-KZUDCZAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)1-cyclohexyl-2-((3RS)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.68h， 以the the title compound of Example 1 was obtained as a solid which的产率得到(2S)-2-amino-2-cyclohexyl-1-((3RS)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Dipeptidyl peptidase IV inhibiting fluorinated cyclic amides

  摘要：

  本发明涉及新的治疗活性和选择性的二肽基肽酶-IV酶抑制剂，药物组合物包括这些化合物，以及使用这些化合物治疗与DPP-IV处理的蛋白质相关的疾病，如2型糖尿病、高血糖、糖耐量受损、代谢综合征（综合征X或胰岛素抵抗综合征）、葡萄糖尿、代谢性酸中毒、白内障、糖尿病神经病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、糖尿病心肌病、1型糖尿病、肥胖、肥胖加剧的疾病、高血压、高脂血症、动脉硬化、骨质疏松症、骨质疏松、虚弱、骨质流失、骨折、急性冠状动脉综合征、多囊卵巢综合征引起的不孕症、短肠综合征、焦虑、抑郁、失眠、慢性疲劳、癫痫、饮食障碍、慢性疼痛、酒精成瘾、与肠道动力相关的疾病、溃疡、肠易激综合征、炎症性肠病，并且预防2型糖尿病的疾病进展。本发明还涉及一种用于识别糖尿病胰岛素分泌剂的方法。

  公开号：

  US20040110817A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-1-cyclohexyl-2-((3RS)-3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 diethyl amino sulfur trifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到[(1S)1-cyclohexyl-2-((3RS)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dipeptidyl peptidase IV inhibiting fluorinated cyclic amides

  摘要：

  该发明涉及新的治疗活性和选择性酶二肽基肽酶-IV抑制剂，包括该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗与DPP-IV加工相关的蛋白质相关疾病，如2型糖尿病，高血糖，糖耐量受损，代谢综合征（X综合征或胰岛素抵抗综合征），葡萄糖尿，代谢性酸中毒，白内障，糖尿病神经病变，糖尿病肾病，糖尿病视网膜病变，糖尿病心肌病，1型糖尿病，肥胖，肥胖加剧的状况，高血压，高脂血症，动脉硬化，骨质疏松症，脆弱性，骨质流失，骨折，急性冠状动脉综合症，多囊卵巢综合症导致的不育症，短肠综合症，焦虑，抑郁症，失眠，慢性疲劳，癫痫，饮食失调，慢性疼痛，酗酒，与肠道动力相关的疾病，溃疡，肠易激综合症，炎症性肠病，并且预防2型糖尿病的疾病进展的方法。该发明还涉及一种识别治疗糖尿病的胰岛素分泌剂的方法。

  公开号：

  US20040110817A1

文献信息

• Dipeptidyl peptidase IV inhibiting fluorinated cyclic amides
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040110817A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention relates to new therapeutically active and selective inhibitors of the enzyme dipeptidyl peptidase-IV, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of such compounds for treating diseases that are associated with proteins that are subject to processing by DPP-IV, such as Type 2 diabetes mellitus, hyperglycemia, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome (Syndrome X or insulin resistance syndrome), glucosuria, metabolic acidosis, cataracts, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic cardiomyopathy, Type 1 diabetes, obesity, conditions exacerbated by obesity, hypertension, hyperlipidemia, atherosclerosis, osteoporosis, osteopenia, frailty, bone loss, bone fracture, acute coronary syndrome, infertility due to polycystic ovary syndrome, short bowel syndrome, anxiety, depression, insomnia, chronic fatigue, epilepsy, eating disorders, chronic pain, alcohol addiction, diseases associated with intestinal motility, ulcers, irritable bowel syndrome, inflammatory bowel syndrome and to prevent disease progression in Type 2 diabetes. The invention also relates to a method of identifying an insulin secretagogue agent for diabetes.

  该发明涉及新的治疗活性和选择性酶二肽基肽酶-IV抑制剂，包括该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗与DPP-IV加工相关的蛋白质相关疾病，如2型糖尿病，高血糖，糖耐量受损，代谢综合征（X综合征或胰岛素抵抗综合征），葡萄糖尿，代谢性酸中毒，白内障，糖尿病神经病变，糖尿病肾病，糖尿病视网膜病变，糖尿病心肌病，1型糖尿病，肥胖，肥胖加剧的状况，高血压，高脂血症，动脉硬化，骨质疏松症，脆弱性，骨质流失，骨折，急性冠状动脉综合症，多囊卵巢综合症导致的不育症，短肠综合症，焦虑，抑郁症，失眠，慢性疲劳，癫痫，饮食失调，慢性疼痛，酗酒，与肠道动力相关的疾病，溃疡，肠易激综合症，炎症性肠病，并且预防2型糖尿病的疾病进展的方法。该发明还涉及一种识别治疗糖尿病的胰岛素分泌剂的方法。