1,2-bis[2-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrolyl)]ethyne | 1336907-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis[2-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrolyl)]ethyne
• 英文别名: benzyl 4-ethyl-5-[2-(3-ethyl-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)ethynyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1336907-34-6
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 508.617
• InChiKey: MQKBAJMAWIRUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 1,2-bis[2-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrolyl)]ethyne 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到2,3-bis[2-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrolyl)]indole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and reactions of 1,2-dipyrrolylethynes

  摘要：

  各种二吡咯具有构建含吡咯色素的重要基团。我们采用改进的单锅双 Sonagashira 偶联法，从三甲基硅基乙炔和各种 2-碘吡咯中高效合成了一系列 1,2-二吡咯乙炔（4a-d）。利用 Larock 吲哚合成法、立体选择性催化加氢法或 B10H14 将得到的 1,2-二吡咯乙炔进一步转化为新型吲哚基、乙烯基和硼烷基二吡咯（5-7）。研究发现，吲哚基二吡咯可以利用一个吡咯基和吲哚基 NH 选择性地结合氟离子，而硼酰基和乙烯基二吡咯则可能是合成卟啉异构体和扩展色素的重要前体。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003331
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 4-Ethyl-5-iodo-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到1,2-bis[2-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrolyl)]ethyne
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and reactions of 1,2-dipyrrolylethynes

  摘要：

  各种二吡咯具有构建含吡咯色素的重要基团。我们采用改进的单锅双 Sonagashira 偶联法，从三甲基硅基乙炔和各种 2-碘吡咯中高效合成了一系列 1,2-二吡咯乙炔（4a-d）。利用 Larock 吲哚合成法、立体选择性催化加氢法或 B10H14 将得到的 1,2-二吡咯乙炔进一步转化为新型吲哚基、乙烯基和硼烷基二吡咯（5-7）。研究发现，吲哚基二吡咯可以利用一个吡咯基和吲哚基 NH 选择性地结合氟离子，而硼酰基和乙烯基二吡咯则可能是合成卟啉异构体和扩展色素的重要前体。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003331